СИНТЕЗ И ТАУТОМЕРИЯ 2-ФЕНАЦИЛ-1<i>Н</i>-БЕНЗИМИДАЗОЛОВ И ИХ БРОМИСТОВОДОРОДНЫХ СОЛЕЙ

Авторы

  • И. Б. Дзвинчук Институт органической химии НАН Украины
  • А. М. Нестеренко Институт органической химии НАН Украины
  • В. В. Половинко НПО ''Укроргсинтез''
  • А. Б. Рябицкий Институт органической химии НАН Украины
  • М. О. Лозинский Институт органической химии НАН Украины

DOI:

https://doi.org/10.1007/1411

Ключевые слова:

бензимидазолы, ацилирование, дезацилирование, квантово-химическое исследование, спектроскопия, таутомерия

Аннотация

2-Фенацил-1Н-бензимидазолы синтезированы ацилированием 2-метилбензимидазола ароилхлоридами с последующим алкоголизом или аминолизом полученных продуктов N,C,O-триацилирования. При обработке 2-фенацил-1Н-бензимидазолов бромистоводородной кислотой выделены соответствующие соли. Строение полученных соединений подтверждено данными ИК, ЯМР 1Н, 13С и HMBC спектроскопии, а также квантово-химическими расчетами. Найдено, что в растворе ДМСО-d6 2-фенацил-1Н-бензимидазолы проявляют преимущественно имино-енаминную таутомерию, тогда как их соли – кетоенольную.

Перевод на английский в Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2011, 47 (8), pp 953-963

http://link.springer.com/article/10.1007/s10593-011-0860-7

Загрузки

Опубликован

2013-12-18

Выпуск

№ 8 (2011)

Раздел

Оригинальные статьи