СИНТЕЗ СПИРОЦИКЛИЧЕСКИХ ПИРРОЛИЗИДИНОКСИНДОЛОВ C ФУРОТРОПИЛИДЕНОВЫМ ФРАГМЕНТОМ МЕТОДОМ 1,3-ДИПОЛЯРНОГО ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ
DOI:
https://doi.org/10.1007/1423Ключевые слова:
азометин-илид, изатин, спирооксиндол, спиропирролизидин, фуротропон, 1, 3-диполярное циклоприсоединение, нуклеофильное замещение, DFT (B3LYP/6-31G**)Аннотация
1,3-Диполярное циклоприсоединение нестабилизированных азометин-илидов, генерируемых in situ из изатинов и пролина, к эндоциклической связи С=С тропилиденового цикла протекает абсолютно регио- и диастереоселективно. Рассчитанные методом B3LYP/6-31G** индексы локальной электрофильности диполярофила и локальной нуклеофильности азометин-илида являются полезными инструментами прогнозирования регионаправленности циклоприсоединения. Структура и пространственное строение синтезированных спиропирролизидиноксиндолов установлены методами корреляционной спектроскопии ЯМР и РСА.
Как ссылаться
Tkachuk, A. V.; Kurbatov, S. V.; Burov, O. N.; Kletskii, M. E.; Morozov, P. G.; Minkin, V. I. Chem. Heterocycl. Compd. 2014, 50, 26. [Химия гетероцикл. соединений 2014, 32.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-014-1444-0
