ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ 1-МЕТИЛ-5-(2-ФУРИЛ)-1<i>Н</i>- И 1-МЕТИЛ-5-(2-ТИЕНИЛ)-1<i>Н</i>-ИМИДАЗОЛОВ С ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫМИ РЕАГЕНТАМИ

Авторы

  • Е. В. Власова
  • А. А. Александров
  • М. М. Ельчанинов
  • А. А. Милов
  • Б. С. Лукьянов

DOI:

https://doi.org/10.1007/1504

Ключевые слова:

1-метил-5-(2-тиенил)-1Н-имидазол, 1-метил-5-(2-фурил)-1Н-имидазол, квантово-химические расчёты, ориентирующее влияние заместителей реакции электрофильного замещения

Аннотация

Синтезированы 1-метил-5-(2-фурил)-1Н- и 1-метил-5-(2-тиенил)-1Н-имид­азолы. С помощью ЯМР 1Н спектроскопии и квантово-химических расчётов изучено электроноакцепторное влияние 5- и 2-имидазолильных заместителей на фурановое ядро. Исследованы некоторые реакции электрофильного замещения (нитрование, бромирование, сульфирование, гидроксиметилирование, формили- рование и ацилирование). В зависимости от условий проведения реакции, в некоторых случаях, электрофильной атаке подвергаются как фурановое и тиофеновое кольца, так и имидазольный фрагмент.

Перевод на английский в Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2011, 47 (6), pp 684-689

http://link.springer.com/article/10.1007/s10593-011-0819-8

Загрузки

Опубликован

2014-01-21

Выпуск

№ 6 (2011)

Раздел

Оригинальные статьи