КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ МЕХАНИЗМА РЕАКЦИИ АЛЬГАРА–ФЛИННА–ОЯМАДЫ
DOI:
https://doi.org/10.1007/1538Ключевые слова:
флавонол, халкон, эпоксихалкон, механизм реакции, реакция Альгара–Флинна–ОямадыАннотация
Работа посвящена уточнению механизма реакции Альгара–Флинна–Оямады и анализу факторов, влияющих на образование флавонолов. Расчёт термодинамических параметров для ключевых стадий реакции указывает на осуществление механизма, предусматривающего образование промежуточных продуктов – эпоксидов халконов. Была обнаружена зависимость между нуклеофильностью атома кислорода в положении 2' эпоксид-анионов и выходом флавонолов. Показано, что увеличение заряда на нуклеофильном центре приводит к снижению эффективности β-циклизации эпоксид-анионов.
Как ссылаться
Serdiuk, I. E.; Roshal, A. D.; Błażejowski, J. Chem. Heterocycl. Compd. 2014, 50, 393. [Химия гетероцикл. соединений 2014, 431.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-014-1487-2