РЕАКЦИИ ПУММЕРЕРА ТИОПИРАНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ КАК МЕТОД ПОЛУЧЕНИЯ ТРИФТОРМЕТИЛЗАМЕЩЁННЫХ ТИОЛАНОВ, ПРОЯВЛЯЮЩИХ АНТИВИРУСНУЮ АКТИВНОСТЬ

Авторы

  • С. А. Серый Институт органической химии НАН Украины
  • В. М. Тимошенко Институт органической химии НАН Украины
  • Ю. Г. Власенко Институт органической химии НАН Украины
  • Г. В. Баранова Институт микробиологии и вирусологии им. Д.К. Заболотного НАН Украины
  • С. Д. Загородняя Институт микробиологии и вирусологии им. Д.К. Заболотного НАН Украины
  • Н. В. Нестерова Институт микробиологии и вирусологии им. Д.К. Заболотного НАН Украины

DOI:

https://doi.org/10.1007/1572

Ключевые слова:

дигидротиопиран, сульфоксид, тиолан, тиопиран, биологическая активность, реакция Пуммерера

Аннотация

2-(п-Толилсульфанил)-2-(трифторметил)-3,6-дигидро-2Н-тиопиран-1-оксиды при действии трифторуксусного ангидрида вступают в винилоговую реакцию Пуммерера с образованием 2-(п-толилсульфанил)-4-(трифторацетокси)-2-(трифторметил)-3,4-дигидро-2Н-тиопиранов. Их гидролиз, ацетилирование и свободнорадикальное десульфанилирование с последующим окислением атома серы приводит к 4-ацетокси-2-(трифторметил)-3,4-дигидро-2Н-тиопиран-1-оксидам. Присоединительная реакция Пуммерера последних с уксусным ангидридом и эфиратом трифторида бора проходит с сужением цикла и образованием 3-ацетокси-2-(диацетоксиметил)-5-(трифторметил)тиоланов, из которых при действии боргидрида натрия получены 3-гидрокси-2-(гидроксиметил)-5-(трифторметил)тиоланы, обладающие противовирусной активностью.

Как ссылаться
Siry, S. A.; Timoshenko, V. M.; Vlasenko, Yu. G.; Baranova, G. V.; Zagorodnya, S. D.; Nesterova, N. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2014, 50, 467. [Химия гетероцикл. соединений 2014, 513.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-014-1497-0

Биографии авторов

С. А. Серый, Институт органической химии НАН Украины

Сергей А. Серый

В. М. Тимошенко, Институт органической химии НАН Украины

Вадим Михайлович Тимошенко

Ведущий научный сотрудник Института органической химии НАН Украины, д.х.н.

Ю. Г. Власенко, Институт органической химии НАН Украины

Юрий Г. Власенко

Г. В. Баранова, Институт микробиологии и вирусологии им. Д.К. Заболотного НАН Украины

Галина В. Баранова

С. Д. Загородняя, Институт микробиологии и вирусологии им. Д.К. Заболотного НАН Украины

Светлана Д. Загородняя

Н. В. Нестерова, Институт микробиологии и вирусологии им. Д.К. Заболотного НАН Украины

Надежда В. Нестерова

Загрузки

Опубликован

2014-05-14

Выпуск

№ 4 (2014)

Раздел

Оригинальные статьи