СИНТЕЗ ФТОРСОДЕРЖАЩИХ ИМИДАЗОЛИДИН-2-ОНОВ, ГЛИКОЛЬУРИЛОВ И ГИДАНТОИНОВ НА ОСНОВЕ ПЕРФТОРБИАЦЕТИЛА И МОЧЕВИН

Авторы

  • Л. В. Салоутина Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук, Екатеринбург
  • А. Я. Запевалов Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук, Екатеринбург
  • П. А. Слепухин Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук, Екатеринбург
  • М. И. Кодесс Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук, Екатеринбург
  • В. И. Салоутин Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук, Екатеринбург
  • О. Н. Чупахин Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук, Екатеринбург

DOI:

https://doi.org/10.1007/1675

Ключевые слова:

4, 5-дигидрокси-4, 5-бис(трифторметил)имидазолидин-2-оны, N, N'-диметилмочевина, N'-диэтилмочевина, гидантоины, гликольурилы, мочевина, перфторбиацетил, цис-, транс-изомеры, нуклеофильное замещение

Аннотация

При взаимодействии перфторбиацетила с мочевиной, N,N'-диметил- и N,N'-диэтилмочевинами с выходами 60–90% получены цис-, транс-изомеры 4,5-дигидрокси-4,5-бис(трифторметил)имидазолидин-2-онов. Реакцией 4,5-дигидрокси-4,5-бис(трифторметил)имидазолидин-2-она с мочевиной синтезирован 1,5-бис(трифторметил)-2,4,6,8-тетраазобицикло[3.3.0]октан-3,7-дион с выходом 88%. Аналогичная реакция 1,3-диметил- и 1,3-диэтилимидазолидин-2-онов с мочевиной, N,N'-диметил- и N,N'-диэтилмочевинами привела к образованию 5-гидрокси-1,3-диметил(диэтил)-5-трифторметилимидазолидин-2,4-дионов (гидантоинов) с выходами 60–87%. Молекулярные структуры цис-4,5-дигидрокси-4,5-бис(трифторметил)имидазолидин-2-она, транс-4,5-дигидрокси-1,3-диметил-4,5-бис(трифторметил)имидазолидин-2-она и 5-гидрокси-1,3-диметил-5-трифторметилимидазолидин-2,4-диона изучены методом РСА.

Как ссылаться
Saloutina, L. V.; Zapevalov, A. Ya.; Slepukhin, P. A.; Kodess, M. I.; Saloutin, V. I.; Chupakhin, O. N. Chem. Heterocycl. Compd. 2014, 50, 958. [Химия гетероцикл. соединений 2014, 1040.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-014-1550-z

Биографии авторов

Л. В. Салоутина, Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук, Екатеринбург

Людмила Васильевна Салоутина

лаборатория фторорганических соединений, научный сотрудник, к.х.н.

А. Я. Запевалов, Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук, Екатеринбург

Александр Яковлевич Запевалов

лаборатория фторорганических соединений, ведущий научный сотрудник, д.х.н.

П. А. Слепухин, Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук, Екатеринбург

Павел Александрович Слепухин

Руководитель группы РСА, с.н.с., к.х.н.

М. И. Кодесс, Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук, Екатеринбург

Михаил Исаакович Кодесс

Зав. лаб., к.х.н.

В. И. Салоутин, Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук, Екатеринбург

Виктор Иванович Салоутин

Зав. лабораторией, д.х.н., профессор

О. Н. Чупахин, Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук, Екатеринбург

Олег Николаевич Чупахин

научный руководитель института, академик РАН

Загрузки

Опубликован

2014-07-21

Выпуск

№ 7 (2014)

Раздел

Оригинальные статьи