ПОЛУЧЕНИЕ 1-(2-ПИРИДИЛ)-3-ЦИАНОИЗОХИНОЛИНОВ С ПРИМЕНЕНИЕМ АРИНОВЫХ ИНТЕРМЕДИАТОВ

Авторы

  • Д. С. Копчук Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского УрО РАН
  • И. Л. Никонов Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б. Н. Ельцина
  • Г. В. Зырянов Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского Уральского отделения РАН
  • И. С. Ковалев Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б. Н. Ельцина
  • В. Л. Русинов Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского УрО РАН
  • О. Н. Чупахин Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского УрО РАН

DOI:

https://doi.org/10.1007/1708

Ключевые слова:

ариновые интермедиаты, пиридо[1, 2-a]индолы, 3-цианоизохинолины, 5-циано-1, 2, 4-триазины, аза-реакция Дильса–Альдера

Аннотация

Предложен удобный синтетический подход к 1-(2-пиридил)-3-цианоизохинолинам 3 на основе синтетически доступных 3-(2-пиридил)-5-циано-1,2,4-триазинов 1 при взаимодействии с дигидробензолом. Установлено, что наряду с основными продуктами 3 в ходе данной реакции в качестве побочных продуктов с низкими выходами образуются 10-(4-арил-5-циано-1H-1,2,3-триазол-1-ил)пиридо[1,2-a]индолы 4. Кроме того, в результате реакции аза-Дильса-Альдера 1,2,4-триазинов 1 с 1-морфолиноциклогексеном были получены 1-(2-пиридил)-3-циано-5,6,7,8-тетрагидроизохинолины 2. Было установлено, что их ароматизация в соответствующие изохинолины 3 путем окисления в стандартных условиях значительно затруднена.

Как ссылаться
Kopchuk, D. S.; Nikonov, I. L.; Zyryanov, G. V.; Kovalev, I. S.; Rusinov, V. L.; Chupakhin, O. N. Chem. Heterocycl. Compd. 2014, 50, 907. [Химия гетероцикл. соединений 2014, 983.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-014-1545-9

Биография автора

Г. В. Зырянов, Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского Уральского отделения РАН

Григорий Васильевич Зырянов

Старший научный сотрудник, Группа координационных соединений

Загрузки

Опубликован

2014-06-26

Выпуск

№ 6 (2014)

Раздел

Письма в редакцию