КОЛЬЧАТО-ЦЕПНАЯ ТАУТОМЕРИЯ 3-НЕЗАМЕЩЁННЫХ ТРИФТОРМЕТИЛСОДЕРЖАЩИХ <i>N</i>-АЦИЛ-5-ГИДРОКСИ-2-ПИРАЗОЛИНОВ
DOI:
https://doi.org/10.1007/1769Ключевые слова:
гидразиды ароматических кислот, гидразиды пиридинкарбоновых кислот, 5-гидрокси-2-пиразолины, енаминокетоны, 1, 1-трифтор-4-этоксибут-3-ен-2-он, кольчато-цепная таутомерияАннотация
Реакция гидразидов ароматических и пиридин-3(4)-карбоновых кислот с 1,1,1-трифтор-4-этоксибут-3-ен-2-оном приводит к образованию производных, имеющих 5-гидрокси-2-пиразолиновую структуру. В растворе в ДМСО-d6 они способны проявлять кольчато-цепное равновесие с участием 5-гидрокси-2-пиразолинового и енгидразинного таутомеров. Последняя форма представлена смесью Z- и Е-изомеров cо значительным преобладанием последнего. Продукт реакции гидразида 4-аминобензойной кислоты с 1,1,1-трифтор-4-этоксибут-3-ен-2-оном в соотношении 1:2 имеет структуру, содержащую 5-гидрокси-2-пиразолиновый и енаминный фрагменты.
Как ссылаться
Pakal'nis, V. V.; Zerov, A. V.; Yakimovich, S. I.; Alekseev, V. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2014, 50, 1107. [Химия гетероцикл. соединений 2014, 1201.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-014-1570-8
