СТЕРЕОСЕЛЕКТИВНЫЙ СИНТЕЗ <i>N</i>-[(<i>Z</i>)-1-ФЕНИЛ-2-ЦИАНОЭТЕНИЛ]БЕНЗИМИДАЗОЛ-2-КАРБОТИОАМИДОВ ТРЁХКОМПОНЕНТНОЙ РЕАКЦИЕЙ 1-ЗАМЕЩЁННЫХ БЕНЗИМИДАЗОЛОВ, ФЕНИЛЦИАНАЦЕТИЛЕНА И ИЗОТИОЦИАНАТОВ

Авторы

  • Л. В. Андриянкова Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН
  • Л. П. Никитина Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН
  • К. В. Беляева Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН
  • А. Г. Малькина Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН
  • А. В. Афонин Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН
  • А. В. Ващенко Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН
  • В. И. Смирнов Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН
  • Б. А. Трофимов Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН

DOI:

https://doi.org/10.1007/1775

Ключевые слова:

бензимидазолы, изотиоцианаты, карбены, фенилцианацетилен, цвиттер-ионы, трёхкомпонентные реакции, нуклеофильное присоединение

Аннотация

С целью разработки нового метода синтеза карботиоамидов бензимидазольного ряда – потенциально фармакоактивных соединений – впервые изучена трёхкомпонентная реакция 1-замещённых бензимидазолов, фенилцианацетилена и метил-, аллил- и фенилизотиоцианатов. Показано, что взаимодействие компонентов протекает в мягких условиях (MeCN, 50–55 °C, 12–20 ч) и стереоселективно приводит к N-[(Z)-1-фенил-2-цианоэтенил]бензимидазол-2-карботиоамидам с выходами 43–82%.

Как ссылаться
Andriyankova, L. V.; Nikitina, L. P.; Belyaeva, K. V.; Mal'kina, A. G.; Afonin, A. V.; Vashchenko, A. V.; Smirnov, V. I.; Trofimov, B. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2014, 50, 807. [Химия гетероцикл. соединений 2014, 876.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-014-1535-y

Биография автора

Б. А. Трофимов, Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН

Борис Александрович Трофимов

Загрузки

Опубликован

2014-06-26

Выпуск

№ 6 (2014)

Раздел

Оригинальные статьи