ПОЛИФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПИРАЗОЛЫ. 9. СИНТЕЗ 1-АЛКИЛ(АРИЛ)-3-[4-(ГИДРОКСИМЕТИЛ)-1<i>Н</i>-ПИРАЗОЛ-3-ИЛ]МОЧЕВИН
DOI:
https://doi.org/10.1007/1804Ключевые слова:
азиды 4-гидроксиметилпиразол-3-карбоновых кислот, (пиразол-3-ил)мочевины, пиразоло[3, 4-d][1, 3]оксазины, внутримолекулярная циклизацияАннотация
Разработан удобный способ получения 1-алкил(арил)-3-[4-(гидроксиметил)-1Н-пиразол-3-ил]мочевин, основанный на взаимодействии азидов 4-гидроксиметилпиразол-3-карбоновых кислот с первичными алифатическими и ароматическими аминами в условиях реакции Курциуса. Обнаружено, что при отсутствии в реакционной среде аминов происходит внутримолекулярная циклизация in situ генерируемых 4-гидроксиметил-3-изоцианатопиразолов в пиразоло[3,4-d][1,3]оксазин-6(4Н)-оны. Последние при действии аминов также склонны к превращению в 1-алкил(арил)-3-[4-(гидроксиметил)-1Н-пиразол-3-ил]мочевины.
Как ссылаться
Bratenko, M. K.; Barus, M. M.; Rotar, D. V.; Vovk, M. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2014, 50, 1252. [Химия гетероцикл. соединений 2014, 1359.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-014-1587-z
