СИНТЕТИЧЕСКИЕ ТРАНСФОРМАЦИИ СЕСКВИТЕРПЕНОВЫХ ЛАКТОНОВ. 8. CИНТЕЗ 13-(2-ОКСОФУРО[2,3-<i>d</i>]ПИРИМИДИН-3(2<i>H</i>)-ИЛ)ЭВДЕСМАНОЛИДОВ

Авторы

  • С. С. Патрушев Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН; Новосибирский национальный исследовательский государственный университет
  • М. М. Шакиров Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН
  • Т. В. Рыбалова Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН
  • Э. Э. Шульц Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН; Новосибирский национальный исследовательский государственный университет

DOI:

https://doi.org/10.1007/1810

Ключевые слова:

изоалантолактон, урацилы, аза-реакция Михаэля, Ag-катализируемая реакция циклизации, Сu-катализируемая реакция Манниха, кросс-сочетание

Аннотация

Аза-реакцией Михаэля изоалантолактона с 5-бром- или 5-иодзамещёнными урацилами получены (11R)-13-[5-бром(иод)-2,4-диоксотетрагидропиримидин-1-ил]эвдесма-4(15)-ен-8β,12-олиды, проявившие высокую активность в Pd-катализируемой реакции кросс-сочетания с терминальными алкинами. По реакции Манниха (11R)-13-(5-этинил-2,4-диоксотетрагидропиримидин-1-ил)эвдесма-4(15)-ен-8β,12-олида со вторичными аминами и формальдегидом, катализируемой иодидом меди, синтезированы (11R)-13-[5-(диэтиламино)пропинил]-, (11R)-13-[5-(пирролидин-1-ил)пропинил]-, (11R)-13-[5-(4-оксопиперидин-1-ил)пропинил]-, (11R)-13-[5-(4-метилпиперазин-1-ил)пропинил]- и (11R)-13-(5-{[2-(пиридин-3-ил)пиперидин-1-ил]пропинил}-2,4-диоксотетрагидропиримидин-1-ил)эвдесманолиды. В присутствии нитрата серебра [(5-алкинил)амино]тетрагидропиримидин-1-ил)эвдесманолиды гладко циклизуются в соответствующие (11R)-13-(2-оксофуро[2,3-d]пиримидин-3(2H)-ил)эвдесманолиды. Структуры двух соединений подтверждены данными РСА.

Как ссылаться
Patrushev, S. S.; Shakirov, M. M.; Rybalova, T. V.; Shults, E. E. Chem. Heterocycl. Compd. 2014, 50, 1063. [Химия гетероцикл. соединений 2014, 1155.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-014-1566-4

Биографии авторов

С. С. Патрушев, Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН; Новосибирский национальный исследовательский государственный университет

Сергей Сергеевич Патрушев

аспирант, лаборатория медицинской химии

М. М. Шакиров, Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН

Махмут Минахметович Шакиров

ведущий инженер, лаборатория физических методов исследования (группа ЯМР)

Т. В. Рыбалова, Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН

Татьяна Валерьевна Рыбалова

научный сотрудник, лаборатория физических методов исследования (группа РСА)

Э. Э. Шульц, Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН; Новосибирский национальный исследовательский государственный университет

Эльвира Эдуардовна Шульц

зав. лабораторией медицинской химии

Загрузки

Опубликован

2014-09-03

Выпуск

№ 8 (2014)

Раздел

Оригинальные статьи