АЛКИЛИРОВАНИЕ И АМИНОМЕТИЛИРОВАНИЕ 1,3-ДИГИДРО-2<i>Н</i>-БЕНЗИМИДАЗОЛ-2-ТИОНА

Авторы

  • А. Я. Беспалов Институт токсикологии ФМБА РФ
  • Т. Л. Горчакова Институт токсикологии ФМБА РФ
  • А. Ю. Иванов Санкт-Петербургский государственный университет
  • М. А. Кузнецов Санкт-Петербургский государственный университет
  • Л. М. Кузнецова Санкт-Петербургский государственный университет
  • А. С. Панькова Санкт-Петербургский государственный университет
  • Л. И. Прокопенко Институт токсикологии ФМБА РФ
  • М. С. Авдонцева Ресурсный центр "Рентгенодифракционные методы исследования", Санкт-Петербургский государственный университет

DOI:

https://doi.org/10.1007/1863

Ключевые слова:

1, 3-дигидро-2Н-бензимидазол-2-тион, 2-меркаптобензимидазол, 2-сульфанилбензимидазол, алкилирование, аминометилирование

Аннотация

Алкилирование 1,3-дигидро-2Н-бензимидазол-2-тиона (2-меркаптобензимидазола) бромэтаном и производными хлоруксусной кислоты проходит по атому серы, приводя к соответствующим производным 2-сульфанилбензимидазола. Аминометилирование 1,3-дигидро-2Н-бензимидазол-2-тиона пиперидином и 4-метилпиперидином даёт продукты реакции по обоим атомам азота, а с морфолином образуется производное только по одному атому, которое в растворе ДМСО находится в равновесии с исходным соединением и диаддуктом.

Как ссылаться
Bespalov, A. Ya.; Gorchakova, T. L.; Ivanov, A. Yu.; Kuznetsov, M. A.; Kuznetsova, L. M.; Pankova, A. S.; Prokopenko, L. I.; Avdontceva, M. S. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 50, 1547. [Химия гетероцикл. соединений 2014, 1684.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-014-1623-z

Биографии авторов

А. Я. Беспалов, Институт токсикологии ФМБА РФ

Александр Яковлевич Беспалов

Т. Л. Горчакова, Институт токсикологии ФМБА РФ

Татьяна Леонидовна Горчакова

А. Ю. Иванов, Санкт-Петербургский государственный университет

Александр Юльевич Иванов

М. А. Кузнецов, Санкт-Петербургский государственный университет

Михаил Анатольевич Кузнецов

Заведующий кафедрой органической химии, д. х. н., профессор

Л. М. Кузнецова, Санкт-Петербургский государственный университет

Людмила Михайловна Кузнецова

доцент кафедры химии природных соединений, к.х.н.

А. С. Панькова, Санкт-Петербургский государственный университет

Алена Сергеевна Панькова

доцент кафедры органической химии, к.х.н.

Л. И. Прокопенко, Институт токсикологии ФМБА РФ

Любовь Ивановна Прокопенко

М. С. Авдонцева, Ресурсный центр "Рентгенодифракционные методы исследования", Санкт-Петербургский государственный университет

Маргарита Сергеевна Авдонцева

Загрузки

Опубликован

2014-11-09

Выпуск

№ 11 (2014)

Раздел

Оригинальные статьи