2,1-БЕНЗОТИАЗИН-2,2-ДИОКСИДЫ. 9. АЛКИЛИРОВАНИЕ МЕТИЛ-4-ГИДРОКСИ-1-МЕТИЛ-2,2-ДИОКСО-1<i>Н</i>-2λ<sup>6</sup>,1-БЕНЗОТИАЗИН-3-КАРБОКСИЛАТА ЭТИЛИОДИДОМ

Авторы

  • И. В. Украинец Национальный фармацевтический университет
  • Л. А. Петрушова Национальный фармацевтический университет
  • С. В. Шишкина НТК "Институт монокристаллов" НАН Украины
  • Г. Сим Дальневосточный государственный медицинский университет

DOI:

https://doi.org/10.1007/2013

Ключевые слова:

алкилирование, амбидентные анионы, 4-гидрокси-2, 1-бензотиазины, кето-енольная таутомерия

Аннотация

В ДМСО или ацетоне алкилирование метил-4-гидрокси-1-метил-2,2-диоксо-1Н-2λ6,1-бензотиазин-3-карбоксилата этилиодидом при 25 °С даёт смесь 3-этил- и 4-этоксизамещённых производных, что полностью согласуется с данными квантово-химических расчётов. Соотношение продуктов С- и О-алкилирования меняется в зависимости от использованного в качестве основания карбоната щелочного металла. В безводном тетрагидрофуране и воде реакция в силу низкой нуклеофильности аниона практически не идёт.

Как ссылаться
Ukrainets, I. V.; Petrushova, L. A.; Shishkina, S. V.; Sim, G. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 50, 1741. [Химия гетероцикл. соединений 2014, 1892.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-015-1646-0

Биографии авторов

И. В. Украинец, Национальный фармацевтический университет

Игорь Васильевич Украинец

Национальный фармацевтический университет, ул. Пушкинская, 53, Харьков 61002, Украина

Л. А. Петрушова, Национальный фармацевтический университет

Национальный фармацевтический университет, ул. Пушкинская, 53, Харьков 61002, Украина

С. В. Шишкина, НТК "Институт монокристаллов" НАН Украины

НТК "Институт монокристаллов" НАН Украины, ул. Ленина, 60, Харьков 61001, Украина

Г. Сим, Дальневосточный государственный медицинский университет

Дальневосточный государственный
медицинский университет,
ул. Муравьёва-Амурского, 35, Хабаровск 680000, Россия

Загрузки

Опубликован

2014-11-21

Выпуск

№ 12 (2014)

Раздел

Оригинальные статьи