РЕАКЦИИ [3+2] ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ К ИНДОЛИЛ- И ПИРРОЛИЛПРОИЗВОДНЫМ ДИНИТРОБЕНЗОФУРАЗАНА

Авторы

  • Ю. П. Семенюк Южный федеральный университет
  • А. С. Кочубей Южный федеральный университет
  • П. Г. Морозов Южный федеральный университет
  • О. Н. Буров Южный федеральный университет
  • М. Е. Клецкий Южный федеральный университет
  • С. В. Курбатов Южный федеральный университет

DOI:

https://doi.org/10.1007/2024

Ключевые слова:

азометинилид, динитробензофуразан, индол, пиррол, [3 2] циклоприсоединение, PCА, суперэлектрофил, ab initio, DFT, B3LYP/6-31G**

Аннотация

Реакция 5,7-динитро-4-хлорбензофуразана с производными индола и пиррола, протекающая по механизму SNAr–SEAr, приводит к образованию дигетарилов с внутримолекулярным переносом заряда. Разработан метод аннелирования пиррольного и дигидропиррольного цикла к нитробензофуразановому фрагменту путём присоединения нестабилизированного азометин-илида к связи С=С динитробензофуразана. Структура производных нитробензофуразана исследована методами РСА, спектроскопии ЯМР и квантово-химических расчётов ab initio и методом DFT.

Как ссылаться
Semenyuk, Yu. P.; Kochubei, A. S.; Morozov, P. G.; Burov, O. N.; Kletskii, M. E.; Kurbatov, S. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 50, 1731. [Химия гетероцикл. соединений 2014, 1881.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-015-1645-1

Биографии авторов

Ю. П. Семенюк, Южный федеральный университет

Юлия Петровна Семенюк

Кафедра химии природных и высокомолекулярных соединений химического факультета, научный сотрудник

А. С. Кочубей, Южный федеральный университет

Алёна Сергеевна Кочубей

Кафедра химии природных и высокомолекулярных соединений химического факультета, студент

П. Г. Морозов, Южный федеральный университет

Павел Георгиевич Морозов

Кафедра химии природных и высокомолекулярных соединений химического факультета, старший преподаватель

О. Н. Буров, Южный федеральный университет

Олег Николаевич Буров

Кафедра химии природных и высокомолекулярных соединений химического факультета, старший научный сотрудник

М. Е. Клецкий, Южный федеральный университет

Михаил Ефимович Клецкий

Кафедра химии природных и высокомолекулярных соединений химического факультета, доцент

С. В. Курбатов, Южный федеральный университет

Сергей Васильевич Курбатов

Кафедра химии природных и высокомолекулярных соединений химического факультета, заведующий кафедрой

Загрузки

Опубликован

2014-12-15

Выпуск

Раздел

Оригинальные статьи