РЕАКЦИИ ПРОИЗВОДНЫХ 3-НИТРО-1,2,4-ТРИАЗОЛА С АЛКИЛИРУЮЩИМИ АГЕНТАМИ. 8. АЛКИЛИРОВАНИЕ 3-НИТРО-5-R-1,2,4-ТРИАЗОЛОВ ПРОИЗВОДНЫМИ ДИЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ В ПРИСУТСТВИИ ЩЕЛОЧИ

Авторы

  • Г. Т. Суханов Институт проблем химико-энергетических технологий СО РАН
  • Г. В. Сакович Институт проблем химико-энергетических технологий СО РАН
  • А. Г. Суханова Институт проблем химико-энергетических технологий СО РАН
  • Ю. В. Филиппова Институт проблем химико-энергетических технологий СО РАН
  • Ю. Ю. Олещенко Институт проблем химико-энергетических технологий СО РАН

DOI:

https://doi.org/10.1007/2175

Ключевые слова:

3-нитро-5-R-1, 2, 4-триазолы, производные диэтиленгликоля, алкилирование, селективность

Аннотация

Взаимодействие 3-нитро-1,2,4-триазола и 3-нитро-5-метил-1,2,4-триазола с бифункциональными агентами – β,β'-дихлор- и β,β'-(динитрокси)диэтиловыми эфирами – в присутствии щелочи протекает с образованием смеси продуктов, замещённых по атомам N(1) и N(2) гетероцикла, состоящей из трёх продуктов реакции: N(1),N'(1)-, N(1),N'(2)- и N(2),N'(2)-изомерных производных нитро- триазолов. Замена в алкилирующем агенте уходящей группы Cl на группу NO3 не приводит к существенному изменению степени конверсии и суммарного выхода продуктов алкилирования. Соотношение N(1),N'(1) : N(1),N'(2) : N(2),N'(2)-изомерных продуктов реакции на основе 3-нитро-1,2,4-триазола составляет (82.0–85.7) : (7.7–9.9) : (6.6–8.1), а на основе 5-метил-3-нитро-1,2,4-триазола (76.9–79.8) : (10.1–11.4) : (10.1–11.7) соответственно.

Как ссылаться
Sukhanov, G. T.; Sakovich, G. V.; Sukhanova, A. G.; Filippova, J. V.; Oleshchenko, J. Yu. Chem. Heterocycl. Compd. 2011, 47(1), 55. [Химия гетероцикл. соединений 2011, 75.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-011-0719-y

Загрузки

Опубликован

2014-12-18

Выпуск

Раздел

Оригинальные статьи