СИНТЕЗ ПОДАНДОВ С ДИГИДРОПИРИМИДИНОВЫМИ ФРАГМЕНТАМИ НА ОСНОВЕ ПОЛИЭФИРОВ С КОНЦЕВЫМИ АЦЕТОАЦЕТАМИДНЫМИ ГРУППAМИ

Авторы

  • Елена С. Радионова Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, ул. Мира, 19, Екатеринбург 620002, Россия Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского УрO РАН, ул. С. Ковалевской / Академическая, 22/20, Екатеринбург 620137, Россия
  • Ольга B. Федорова Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, ул. Мира, 19, Екатеринбург 620002, Россия Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского УрO РАН, ул. С. Ковалевской / Академическая, 22/20, Екатеринбург 620137, Россия
  • Юлия A. Титова Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, ул. Мира, 19, Екатеринбург 620002, Россия Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского УрO РАН, ул. С. Ковалевской / Академическая, 22/20, Екатеринбург 620137, Россия
  • Геннадий Л. Русинов Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, ул. Мира, 19, Екатеринбург 620002, Россия Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского УрO РАН, ул. С. Ковалевской / Академическая, 22/20, Екатеринбург 620137, Россия
  • Валерий H. Чарушин Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, ул. Мира, 19, Екатеринбург 620002, Россия Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского УрO РАН, ул. С. Ковалевской / Академическая, 22/20, Екатеринбург 620137, Россия

DOI:

https://doi.org/10.1007/2243

Ключевые слова:

ацетилкетен, ацетоацетамидсодержащие поданды, дигидропиримидинсодержащие поданды, наноразмерный оксид, полифосфорная кислота, реакция Биджинелли

Аннотация

Изучены реакции алифатических аминоподандов, отличающихся длиной полиэфирной цепи, с ацетоуксусным эфиром и 2,2,6-триметил-4H-1,3-диоксин-4-оном. Взаимодействие аминоподандов с ацетоуксусным эфиром в толуоле под воздействием ультразвукового облучения (60 °С) или при нагревании (90 °С) приводит к подандам с концевыми аминокротонатными фрагментами. Использование диоксинона при этой же температуре позволяет трансформировать аминоподанды в алифатические ацетоацетамидсодержащие поданды. При этом в качестве побочного продукта реакции диоксинона с 1,5-диамино-3-оксапентаном выделен несимметричный поданд с фрагментом 2-пиридона. Трехкомпонентной реакцией Биджинелли ацетоацетамидсодержащих подандов с бензальдегидом и мочевиной в присутствии каталитических количеств полифосфорной кислоты, закрепленной на поверхности наноразмерного оксида TiO2–SiO2, синтезированы поданды с фрагментами 1,4-дигидропиримидин-2(1Н)-она.

Как ссылаться
Radionova, E. S.; Fedorova, O. V.; Titova, Yu. A.; Rusinov, G. L.; Charushin, V. N. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51, 478. [Химия гетероцикл. соединений 2015, 51, 478.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-015-1723-4

 

Биография автора

Елена С. Радионова, Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, ул. Мира, 19, Екатеринбург 620002, Россия Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского УрO РАН, ул. С. Ковалевской / Академическая, 22/20, Екатеринбург 620137, Россия

Елена Сергеевна Радионова

Загрузки

Опубликован

2015-05-17

Выпуск

Раздел

Оригинальные статьи