СТЕРЕОСЕЛЕКТИВНОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ ЭТИЛ-3-МОРФОЛИНО(ПИПЕРИДИНО)КРОТОНАТОВ К 2-ТРИГАЛОГЕНМЕТИЛ-3-НИТРО-2<i>H</i>-ХРОМЕНАМ. СИНТЕЗ 4-АЦЕТОНИЛ-3-НИТРОХРОМАНОВ

Авторы

  • Владислав Ю. Коротаев Уральский федеральный университет
  • Игорь Б. Кутяшев Институт естественных наук Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000, Россия
  • Алексей Ю. Барков Институт естественных наук Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000, Россия
  • Вячеслав Я. Сосновских Институт естественных наук Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000, Россия

DOI:

https://doi.org/10.1007/2326

Ключевые слова:

пуш-пульные енамины, 3-нитро-2Н-хромены, хроманы, гидролиз, стереохимия

Аннотация

Третичные енамины ацетоуксусного эфира, полученные на основе морфолина и пиперидина, присоединяются к 2-R1-3-нитро-2Н-хроменам (R1 = CF3, CCl3, Ph) за счет винилогичной β-метильной группы и дают соответствующие цис,транс-2,3,4-тризамещенные хроманы, стереохимия которых была установлена с помощью метода РСА. Кислотный гидролиз этих соединений сопровождается декарбоксилированием и приводит к получению 4-ацетонил-3-нитрохроманов с сохранением конфигурации.

Как ссылаться
Korotaev, V. Yu.; Kutyashev, I. B.; Barkov, A. Yu.; Sosnovskikh, V. Ya. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51, 440. [Химия гетероцикл. соединений 2015, 51, 440.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-015-1718-1

Биография автора

Владислав Ю. Коротаев, Уральский федеральный университет

Зав. кафедрой органической химии Института естественных наук Уральского федерального университета

Загрузки

Опубликован

2015-05-18

Выпуск

Том 51 № 5 (2015)

Раздел

Оригинальные статьи