СИНТЕЗ И СВОЙСТВА 6-ТРИФТОРМЕТИЛЗАМЕЩЕННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ТИОПИРАНО[3,4-<i>d</i>]ИЗОКСАЗОЛА
DOI:
https://doi.org/10.1007/2415Ключевые слова:
изоксазол, изоксазолин, нитрилоксид, тиопиран, тиопирано[3, 4-d]изоксазол, восстановление, расщепление, реакция Пуммерера, [3 2] циклоприсоединениеАннотация
Первые представители новой гетероциклической системы 4,7а-дигидро-3аН-тиопирано[3,4-d]изоксазола, содержащие в положении 3 сложноэфирную, карбоксильную или гидроксиметильную группу, а в положении 6 – трифторметильную группу, получены реакцией [3+2] циклоприсоединения этил(цианокарбоксилат)-N-оксида к 6-трифторметил-2Н-тиопирану и последующими превращениями образующегося этил-6-трифторметил-4,7а-дигидро-3аН-тиопирано[3,4-d]изоксазол-3-карбоксилата. Реакции расщепления изоксазолинового цикла полученных соединений приводят к образованию производных 6-трифторметил-2Н-тиопирана с нитрильной или карбонилсодержащей группой в положении 3. Превращения тиопирановой части 4,7а-дигидро-3аН-тиопирано[3,4-d]изоксазола изучены на примере реакции Пуммерера продукта окисления атома серы – этил-6-трифторметил-4,7а-дигидро-3аН-тиопирано[3,4-d]изоксазол-3-карбоксилат-5-оксида, из которого получен этил-6-трифторметил-4Н-тиопирано[3,4-d]изоксазол-3-карбоксилат.
Как ссылаться
Siryi, S. A.; Timoshenko, V. M.; Vlasenko, Yu. G.; Rusanov, E. B.; Shermolovich, Yu. G. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51, 630. [Химия гетероцикл. соединений 2015, 51, 630.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-015-1750-1
