ПРОТОЛИТИЧЕСКИЕ РАВНОВЕСИЯ НЕКОТОРЫХ АННЕЛИРОВАННЫХ АЗОЛОАЗИНОВ

Авторы

  • А. П. Воловоденко Санкт-Петербургский государственный технологический институт
  • P. E. Трифонов Санкт-Петербургский государственный технологический институт
  • П. B. Плеханов Институт органического синтеза, Уральское отделение РАН, Екатеринбург
  • Г. Л. Русинов Институт органического синтеза, Уральское отделение РАН, Екатеринбург
  • Д. Г. Береснев Институт органического синтеза, Уральское отделение РАН, Екатеринбург
  • В. А. Островский Санкт-Петербургский государственный технологический институт

DOI:

https://doi.org/10.1007/243

Ключевые слова:

аннелированные азолоазины, основность, протонизация, прототропная таутомерия

Аннотация

Количественно исследована первичная и вторичная пpотонизaция аннелированных азолоазинов – пиразоло[1,5-а]пиримидина (pKBH+ 0.03±0.02, pKBH2+ -7.87±0.30), 1,2,4-триазоло[4,3-b]-1,2,4триазина (pKBH+ -0.04±0.02, pKBH2+ -8.00±0.10), 1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидина (pKBH+ 0.21±0.03, pKBH2+ -9.00±0.09) и его 6R-производных (R=NО2, Br, Cl) в водных растворах. Изученные аннелированные aзолo–aзины являются более слабыми основаниями по сравнению с их неаннелированными аналогами. Согласно квaнтово-химическим расчетам (АМ1), протонирование данных гетероциклов может проходить как по aзольномy, так и aзиновому фрагментам молекулы.

Перевод на английский в Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2000, 36 (6), pp 714-721

http://link.springer.com/article/10.1007/BF02297681

 

Биография автора

В. А. Островский, Санкт-Петербургский государственный технологический институт

St. Petersburg State Technological Institute

Загрузки

Опубликован

2013-02-04

Выпуск

№ 6 (2000)

Раздел

Оригинальные статьи