О РОЛИ РЕТРО-РЕАКЦИИ МИХАЭЛЯ В СИНТЕЗЕ 5-КАРБАМОИЛ-2-ПИРИДОНОВ ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ ДИАЛКИЛЭТОКСИМЕТИЛИДЕНМАЛОНАТОВ И АМИДОВ АЦЕТОУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

Авторы

  • Саргис C. Айоцян Институт органической химии Научно-технологического центра органической и фармацевтической химии НАН РА, пр. Азатутян, 26, Ереван 0014
  • Ани Г. Асратян Институт органической химии Научно-технологического центра органической и фармацевтической химии НАН РА, пр. Азатутян, 26, Ереван 0014
  • Ануш Х. Хачатрян Институт органической химии Научно-технологического центра органической и фармацевтической химии НАН РА, пр. Азатутян, 26, Ереван 0014
  • Алик Э. Бадасян Институт органической химии Научно-технологического центра органической и фармацевтической химии НАН РА, пр. Азатутян, 26, Ереван 0014
  • Светлана Г. Конькова Институт органической химии Научно-технологического центра органической и фармацевтической химии НАН РА, пр. Азатутян, 26, Ереван 0014
  • Генрих А. Паносян Центр исследования строения молекул Научно-технологического центра органической и фармацевтической химии НАН РА, пр. Азатутян, 26, Ереван 0014
  • Мушег С. Саргсян Институт органической химии Научно-технологического центра органической и фармацевтической химии НАН РА, пр. Азатутян, 26, Ереван 0014

DOI:

https://doi.org/10.1007/2481

Ключевые слова:

амиды ацетоуксусной кислоты, 2-пиридон, этоксиметилиденмалонаты, ретро-реакция Михаэля

Аннотация

С целью создания нового метода синтеза замещенных 2-пиридонов, содержащих карбамоильную группу, изучено взаимодействие диалкилэтоксиметилиденмалонатов и ариламидов ацетоуксусной кислоты. Показано, что оно протекает в присутствии триэтиламина в растворе этанола при комнатной температуре с образованием в основном продуктов ретро-реакции Михаэля – N,1-диарил-5-ацетил-2-метил-6-оксо-1,6-дигидропиридин-3-карбоксамидов. Одновременно, в зависимости от мольного соотношения реагентов, образуются также 3-алкоксикарбонил-1-арил-5-ацетил-6-оксо-1,6-дигидропиридин-2-олаты триэтиламмония. Такой ход взаимодействия объясняется разностью кислотности подвижных атомов водорода в аддукте Михаэля.

Как ссылаться
Hayotsyan, S. S.; Hastratyan, A. H.; Khachatryan, A. Kh.; Badasyan, A. E.; Kon'kova, S. G.; Panosyan, H. A.; Sargsyan, M. S. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51, 682. [Химия гетероцикл. соединений 2015, 51, 682.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-015-1757-7

Биографии авторов

Саргис C. Айоцян, Институт органической химии Научно-технологического центра органической и фармацевтической химии НАН РА, пр. Азатутян, 26, Ереван 0014

Саргис С. Айоцян

Ани Г. Асратян, Институт органической химии Научно-технологического центра органической и фармацевтической химии НАН РА, пр. Азатутян, 26, Ереван 0014

Ани Г. Асратян

Ануш Х. Хачатрян, Институт органической химии Научно-технологического центра органической и фармацевтической химии НАН РА, пр. Азатутян, 26, Ереван 0014

Ануш Х. Хачатрян

Алик Э. Бадасян, Институт органической химии Научно-технологического центра органической и фармацевтической химии НАН РА, пр. Азатутян, 26, Ереван 0014

Алик Э. Бадасян

Светлана Г. Конькова, Институт органической химии Научно-технологического центра органической и фармацевтической химии НАН РА, пр. Азатутян, 26, Ереван 0014

Светлана Г. Конькова

Генрих А. Паносян, Центр исследования строения молекул Научно-технологического центра органической и фармацевтической химии НАН РА, пр. Азатутян, 26, Ереван 0014

Генрих А. Паносян

Мушег С. Саргсян, Институт органической химии Научно-технологического центра органической и фармацевтической химии НАН РА, пр. Азатутян, 26, Ереван 0014

Мушег С. Саргсян

Загрузки

Опубликован

2015-07-14

Выпуск

Том 51 № 7 (2015)

Раздел

Оригинальные статьи