THE FIRST EXAMPLE OF AN UNUSUAL REARRANGEMENT IN THE VAN LEUSEN IMIDAZOLE SYNTHESIS

Авторы

  • Mokhtar Fodili Université Ziane Achour, Laboratoire de Chimie Organique & Substances Naturelles, Djelfa
  • Bellara Nedjar-Kolli Université des Sciences et de la Technologie Houari Boumediene, Laboratoire de Chimie Organique, Alger
  • Marc Vedrenne Université de Toulouse, UPS, Institut de Chimie de Toulouse, ICT FR 2599, 118 route de Narbonne, 31062 Toulouse cedex 9
  • Nathalie Saffon-Merceron Université de Toulouse, UPS, Institut de Chimie de Toulouse, ICT FR 2599, 118 route de Narbonne, 31062 Toulouse cedex 9
  • Christian Lherbet Université Paul Sabatie
  • Pascal Hoffmann Université de Toulouse, UPS, LSPCMIB (Laboratoire de Synthèse et Physico-Chimie de Molécules d’Intérêt Biologique), UMR CNRS 5068, 118 route de Narbonne, 31062 Toulouse cedex 9

DOI:

https://doi.org/10.1007/2663

Ключевые слова:

TosMIC, imidazole, ketimine, enamine, bismuth(III) triflate

Аннотация

The synthesis of an 1,4-disubstituted 5-methylimidazole is reported by reacting toluenesulfonylmethyl isocyanide with an enaminic tautomeric form of a secondary ketimine in the presence of catalytic amounts of bismuth(III) triflate. A possible mechanism involving a tosyl substitution on the imidazoline intermediate is proposed. This work represents a novel application for the versatile reagent toluenesulfonylmethyl isocyanide that expands its use to the preparation of imidazole starting from ketimine compounds.

How to Cite
Fodili, M.; Nedjar-Kolli, B.; Vedrenne, M.; Saffon-Merceron, N.; Lherbet, C.; Hoffmann, P. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51, 940. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2015, 51, 940.]

For this article in the English edition see DOI 10.1007/s10593-015-1801-7

Биографии авторов

Mokhtar Fodili, Université Ziane Achour, Laboratoire de Chimie Organique & Substances Naturelles, Djelfa

Université de Djelfa

Bellara Nedjar-Kolli, Université des Sciences et de la Technologie Houari Boumediene, Laboratoire de Chimie Organique, Alger

Université d'Alger

Christian Lherbet, Université Paul Sabatie

Université de Toulouse, UPS, LSPCMIB
(Laboratoire de Synthèse et Physico-Chimie de Molécules d’Intérêt Biologique),
UMR CNRS 5068, 118 route de Narbonne, 31062 Toulouse cedex 9

Опубликован

2015-11-16

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Раздел

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