3,5-ДИАЛКИЛТЕТРАГИДРО-4<i>Н</i>-ТИОПИРАН-4-ОНЫ В УСЛОВИЯХ РЕАКЦИИ МАННИХА
DOI:
https://doi.org/10.1007/2702Ключевые слова:
3, 5-диалкилтетрагидро-4Н-тиопиранон, сульфид натрия, 3-тиа-7-азабицикло[3.3.1]нонан-9-он, конденсация Манниха, тиометилированиеАннотация
Тиометилированием пентан-3-она, 5-метилгексан-3-она и гептан-4-она смесью формальдегида и сульфида натрия получены соответствующие 3,5-диалкилтетрагидро-4Н-тиопиран-4-оны, а в присутствии первичных аминов – 3,5-дигидроксиметил- или 3,5-диалкил-5-гидроксиметилтетрагидро-4Н-тиопиран-4-олы. Окисление 3,5-диметилтетрагидро-4Н-тиопиран-4-она эквивалентными количествами пероксида водорода в тетрагидрофуране и хлороформе приводит соответственно к сульфоксиду и сульфону, а аминометилирование смесью формальдегида и метил-, гексил-, моноэтаноламина или гидрохлоридов метилового, этилового и 2-пропилового эфира аминоуксусной кислоты при рH 7–8 – к соответствующим 1,5-диметил-3-тиа-7-азабицикло[3.3.1]нонанам. Для 7-(2-гидроксиэтил)-1,5-диметил-3-тиа-7-азабицикло[3.3.1]нонан-9-она в растворах СDCl3 при 50 °С и моноперхлората 1,5,7-триметил-3-тиа-7-азабицикло[3.3.1]нонан-9-она в ДMCO-d6 при 20 °С обнаружено равновесие форм ''кресло'' и ''ванна'' тиопиранонового цикла.
Как ссылаться
Baeva, L. A.; Biktasheva, L. F.; Fatykhov, A. A.; Lyapina, N. K. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51, 969. [Химия гетероцикл. соединений 2015, 51, 969.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-016-1806-x
