РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ 2-АМИНО[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-<i>a</i>]ПИРИМИДИНОВ С РАЗЛИЧНОЙ НАСЫЩЕННОСТЬЮ ПИРИМИДИНОВОГО ЦИКЛА ПО ОТНОШЕНИЮ К ЭЛЕКТРОФИЛАМ
DOI:
https://doi.org/10.1007/2717Ключевые слова:
2-амино[1, 2, 4]триазоло[1, 5-а]пиримидины, алкилирование, нуклеофильность, реакционная способность, селективностьАннотация
На основе расчетных данных (индексы реакционной способности и энергии переходных состояний модельной реакции SN2 алкилирования хлорметаном, DFT B3LYP/6-311++G(2d,2p)), а также экспериментальным путем (алкилирование бензилбромидом) исследовано влияние насыщенности пиримидинового цикла 2-амино[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидинов на реакционную способность этих соединений как полифункциональных N-нуклеофилов. Показано, что глобальная нуклеофильность частично гидрированных аминотриазолопиримидинов существенно выше, чем ароматических. Наиболее вероятными центрами атаки электрофила в частично гидрированных аминотриазолопиримидинах являются атомы N-1, N-3 и аминогруппа, при этом с увеличением жесткости электрофила увеличивается вероятность атаки атома N-3. В ароматических аминотриазолопиримидинах нуклеофильность аминогруппы и атома N-1 существенно понижена, наиболее вероятными центрами атаки жестких электрофилов являются атомы N-3 и N-4.
Как ссылаться
Astakhov, A. V.; Sokolov, A. N.; Pyatakov, D. A.; Shishkina, S. V.; Shishkin, O. V.; Chernyshev, V. M. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51, 1039. [Химия гетероцикл. соединений 2015, 51, 1039.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-016-1816-8
