АЛКИЛИРОВАНИЕ 6-C(O)R-7-АРИЛ-5-МЕТИЛ-4,7-ДИГИДРО[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-<i>a</i>]ПИРИМИДИНОВ
DOI:
https://doi.org/10.1007/2741Ключевые слова:
4, 7-дигидро[1, 2, 4]триазоло[1, 5-a]пиримидины, алкилирование, реакция Кляйзена–Шмидта, реакция Биджинелли, трехкомпонентная конденсацияАннотация
Алкилирование 6-C(O)R-7-арил-5-метил-4,7-дигидро[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиримидинов метилиодидом или этилбромидом в насыщенном водном растворе KОН–MeCN или NaH–ДМФА приводит к образованию N4-алкилпроизводных с хорошими выходами (60–98%). Активность ацетильной группы в составе N4-алкилпроизводных при действии ароматических альдегидов в условиях реакции Кляйзена–Шмидта гораздо выше, чем в 4-незамещенных соединениях. Исходные 6-C(O)R-7-арил-5-метил-4,7дигидро[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиримидины получены трехкомпонентной конденсацией ароматических альдегидов, 3-амино-1,2,4-триазола и дикарбонильных соединений (2,4-пентандиона или ацетоуксусного эфира) в ДМФА.
Как ссылаться
Kolosov, M. A.; Shvets, E. H.; Kulyk, O. G.; Orlov, V. D. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51, 1052. [Химия гетероцикл. соединений 2015, 51, 1052.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-016-1818-6
