СИНТЕЗ И СВОЙСТВА АЗОЛОВ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ. 68. РЕАКЦИЯ [2+3]-ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ 2-НИТРОПРОПЕНА-1 К (<i>Z</i>)-С,N-ДИФЕНИЛНИТРОНУ В СВЕТЕ РАСЧЁТОВ КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКИМИ МЕТОДАМИ AM1 И AM1/COSMO

Авторы

  • M. Микульска Institute of Organic Chemistry and Technology, Cracow University of Technology
  • Р. Ясиньски Institute of Organic Chemistry and Technology, Cracow University of Technology
  • А. Бараньски Institute of Organic Chemistry and Technology, Cracow University of Technology

DOI:

https://doi.org/10.1007/2809

Ключевые слова:

нитроалкены, нитроны, полуэмпирический квантово-химический метод АМ1, [2 3]-циклоприсоединениe

Аннотация

С использованием полуэмпирических квантово-химических методов АМ1 и АМ1/COSMO рассмотрены возможные пути [2+3]-циклоприсоединения 2-нитропропена-1 к (Z)-C,N-дифенилнитрону. Показано, что в газовой фазе эти реакции протекают по согласованному механизму. Влияние толуола или нитрометана в качестве диэлектрической среды приводит к появлению цвиттерионных интер- медиатов на путях, ведущих к 3,4-цис- и 3,4-транс-4-метил-4-нитро-2,3-дифенилизоксазолидинaм.

Как ссылаться
Mikulska, M.; Jasiński, R.; Barański, A. Chem. Heterocycl. Compd. 2010, 46, 232. [Химия гетероцикл. соединений 2010, 288.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-010-0496-z

Загрузки

Опубликован

2015-11-26

Выпуск

№ 2 (2010)

Раздел

Оригинальные статьи