ПЕРИЦИКЛИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ [4+2]- И [3+2]-ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ НИТРОАРЕНОВ В СИНТЕЗЕ ГЕТЕРОЦИКЛОВ
DOI:
https://doi.org/10.1007/336Ключевые слова:
азотсодержащие гетероциклы, ароматические нитросоединения, 1, 3-диполярное циклоприсоединение, перициклические реакции, реакция Дильса–АльдераАннотация
Обобщены собственные и литературные данные по вовлечению нитроаренов в перициклические реакции [4+2]- и [3+2]-циклоприсоединения с образованием гетероциклов, конденсированных с исходным ароматическим карбоциклом. Высокоэлектрофильные бициклические нитроарены (суперэлектрофилы) способны вступать в диеновый синтез с нуклеофильными алкенами в качестве гетеродиенов (C=C–N(O)=O) с образованием дигидро-1,2-оксазин-N-оксидов. Динитробензолы, 1,3,5-тринитробензол, их замещённые производные и аналоги, а также моно- и 1,3-динитробензолы, аннелированные электроноакцепторными азолами и пиридином, способны вступать в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения в качестве диполярофилов (по связи C=C(NO2)) с N-алкилазометинилидами (1,3-диполи), образуя аннелированные к ароматическому ядру N-алкилпирролидины, пирролины или пирролы (в зависимости от структуры нитросубстратов). Прослежена связь реакционной способности нитроаренов в перициклических реакциях [4+2]- и [3+2]-циклоприсоединения с их электрофильностью.
Перевод на английский в Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2013, 49 (1), pp 92-115
http://link.springer.com/article/10.1007/s10593-013-1233-1