ТАНДЕМ РЕАКЦИЙ КОНДЕНСАЦИИ ПО КНЁВЕНАГЕЛЮ И ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНОГО ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ 2-АЗИДОБЕНЗАЛЬДЕГИДОВ К 2-ЦИАНОТИОАЦЕТАМИДАМ В СИНТЕЗЕ 4-ТИОКАРБАМОИЛТЕТРАЗОЛО[1,5-<i>a</i>]ХИНОЛИНОВ

Авторы

  • Валерий O. Филимонов Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, ул. Мира, 19, Екатеринбург 620002
  • Владимир Т. Абаев Северо-Осетинский государственный университет им. К. Л. Хетагурова, ул. Ватутина, 44-46, Владикавказ 362025
  • Татьяна В. Березкина Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, ул. Мира, 19, Екатеринбург 620002
  • Кристина A. Галата Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, ул. Мира, 19, Екатеринбург 620002
  • Павел A. Слепухин Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского УрО РАН, ул. С. Ковалевской, 20, Екатеринбург 620990
  • Мария А. Костенко Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, ул. Мира, 19, Екатеринбург 620002
  • Вера С. Берсенева Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, ул. Мира, 19, Екатеринбург 620002

DOI:

https://doi.org/10.1007/3374

Ключевые слова:

тиоамиды циануксусной кислоты, 2-азидобензальдегиды, циклоконденсация, циклоприсоединение, тетразоло[1, 5-а]хинолин, структурные изомеры

Аннотация

Реакция 2-азидобензальдегидов с тиоамидами циануксусной кислоты протекает без растворителя и основания при температуре 80–90 °С селективно по одному из возможных направлений с образованием тетразоло[1,5-а]хинолинов. Предложенный механизм реакции включает конденсацию Кнёвенагеля и последующее внутримолекулярное [3+2]-циклоприсоединение азидной группы по связи С≡N промежуточного акрилонитрила.

 

Биографии авторов

Валерий O. Филимонов, Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, ул. Мира, 19, Екатеринбург 620002

младший научный сотрудник кафедры технологии органического синтеза

Татьяна В. Березкина, Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, ул. Мира, 19, Екатеринбург 620002

с.н.с. кафедры технологии органического синтеза

Кристина A. Галата, Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, ул. Мира, 19, Екатеринбург 620002

м.н.с. кафедры технологии органического синтеза

Мария А. Костенко, Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, ул. Мира, 19, Екатеринбург 620002

студентка

Вера С. Берсенева, Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, ул. Мира, 19, Екатеринбург 620002

доцент кафедры Технологии органического синтеза

Загрузки

Опубликован

2016-10-11

Выпуск

Том 52 № 9 (2016): Перициклические реакции в химии гетероциклов

Раздел

Оригинальные статьи