SYNTHESIS OF 1,3- AND 1,2,3-FUNCTIONALIZED PYRROLES <i>via</i> Ir(I)-CATALYZED VINYLATION OF ALLYL ALCOHOLS

Авторы

  • David Alavez-Rosas Universidad Nacional Autónoma de México
  • Mauricio Maldonado-Domínguez Universidad Nacional Autónoma de México
  • Oscar González-Antonio Universidad Nacional Autónoma de México
  • Margarita Romero-Ávila Universidad Nacional Autónoma de México
  • José Méndez-Stivalet Universidad Nacional Autónoma de México
  • Blas Flores-Pérez Universidad Nacional Autónoma de México

DOI:

https://doi.org/10.1007/3375

Ключевые слова:

allyl alcohols, pyrroles, Claisen rearrangement, ozonolysis

Аннотация

An efficient method for the preparation of 1,3-disubstituted and 1,2,3-trisubstituted pyrroles was developed through a sequence involving O-vinylation of allyl alcohols followed by Claisen rearrangement and further ozonolysis, concurring in a Paal–Knorr reaction with primary amines. Hg(II) and Ir(I) catalysts and different vinylating reagents were tested. The best results were consistently obtained with the [Ir(cod)Cl]2–vinyl acetate system. The featured methodology gives access to functionalized pyrroles in overall good yields, whose chemical architecture may awake interest for assorted applications.

 

Биографии авторов

David Alavez-Rosas, Universidad Nacional Autónoma de México

Departamento de Química Orgánica

Mauricio Maldonado-Domínguez, Universidad Nacional Autónoma de México

Departamento de Química Orgánica

Oscar González-Antonio, Universidad Nacional Autónoma de México

Departamento de Química Orgánica

Margarita Romero-Ávila, Universidad Nacional Autónoma de México

Departamento de Química Orgánica

José Méndez-Stivalet, Universidad Nacional Autónoma de México

Departamento de Química Orgánica

Blas Flores-Pérez, Universidad Nacional Autónoma de México

Departamento de Química Orgánica

Опубликован

2017-06-05

Выпуск

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