ОСОБЕННОСТИ АЛКИЛИРОВАНИЯ 5-АМИНОЗАМЕЩЕННЫХ ТЕТРАЗОЛО[1,5-<i>a</i>][1,3,5]ТРИАЗИН-7(3<i>Н</i>)-ОНОВ АЛКИЛГАЛОГЕНИДАМИ

Авторы

  • Виктор Е. Парфенов Самарский государственный технический университет, ул. Молодогвардейская, 244, Самара 443100
  • Владимир В. Бахарев Самарский государственный технический университет, ул. Молодогвардейская, 244, Самара 443100
  • Александр А. Гидаспов Самарский государственный технический университет, ул. Молодогвардейская, 244, Самара 443100
  • Андрей К. Ширяев Самарский государственный технический университет, ул. Молодогвардейская, 244, Самара 443100
  • Павел А. Слепухин Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского УрО РАН, ул. С. Ковалевской, 22 / ул. Академическая, 20, Екатеринбург 620219 Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б. Н. Ельцина ул. Мира, 19, Екатеринбург 620002

DOI:

https://doi.org/10.1007/3393

Ключевые слова:

4-азидо-2-амино-6-алкокси-1, 3, 5-триазин, 3-алкил-5-аминотетразоло[1, 5-a][1, 5]триазин-7(3Н)-оны, N-(1-алкил-1H-тетразол-5-ил)-N'-алкилгуанидины, N-(1-алкил-1H-тетразол-5-ил)-N', N'-диалкилгуанидины, тетразоло[1, 5]триазины, алкилировани, раскрытие цикла 1, 5-триазина

Аннотация

Представлены результаты исследований по алкилированию конденсированной системы тетразоло[1,5-a][1,3,5]триазина. Приведены результаты квантово-химических расчетов реакции 5-(диметиламино)тетразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-7(3Н)-она с этилбромидом. Реакции 5-аминозамещенных тетразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-7(3Н)-онов с этил-, бутил- и аллилгалогенидами приводят к образованию продуктов алкилирования по атому азота N-3 циклической системы – 3-алкил-5-аминозамещенных тетразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-7(3H)-онов – и продуктов алкилирования по экзоциклическому атому кислорода с раскрытием цикла тетразола – 2-аминозамещенных 4-азидо-6-алкокси-1,3,5-триазинов. Кроме того, в продукте алкилирования по атому азота N-3 цикла протекает гидролитический распад цикла 1,3,5-триазина с элиминированием карбонильной функции и образованием N-(1-алкил-1H-тетразол-5-ил)-N'-алкил- и N-(1-алкил-1H-тетразол-5-ил)-N',N'-диалкилгуанидинов.

Биографии авторов

Виктор Е. Парфенов, Самарский государственный технический университет, ул. Молодогвардейская, 244, Самара 443100

Виктор Евгеньевич Парфенов

Владимир В. Бахарев, Самарский государственный технический университет, ул. Молодогвардейская, 244, Самара 443100

Владимир Валентинович Бахарев

Александр А. Гидаспов, Самарский государственный технический университет, ул. Молодогвардейская, 244, Самара 443100

Александр Александрович Гидаспов

Андрей К. Ширяев, Самарский государственный технический университет, ул. Молодогвардейская, 244, Самара 443100

Андрей Константинович Ширяев

Павел А. Слепухин, Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского УрО РАН, ул. С. Ковалевской, 22 / ул. Академическая, 20, Екатеринбург 620219 Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б. Н. Ельцина ул. Мира, 19, Екатеринбург 620002

Павел Александрович Слепухин

Загрузки

Опубликован

2016-12-22

Выпуск

Раздел

Оригинальные статьи