ПЕРЕГРУППИРОВКА ВАГНЕРА–МЕЕРВЕЙНА В РЯДУ 2,6a-ЭПОКСИОКСИРЕНО[<i>e</i>]ИЗОИНДОЛОВ

Авторы

  • Владимир П. Зайцев Российский университет дружбы народов, ул. Миклухо-Маклая, 6, Москва 117198
  • Федор И. Зубков Российский университет дружбы народов, ул. Миклухо-Маклая, 6, Москва 117198
  • Марьана А. Надирова Российский университет дружбы народов, ул. Миклухо-Маклая, 6, Москва 117198
  • Дмитрий Ф. Мерцалов Российский университет дружбы народов, ул. Миклухо-Маклая, 6, Москва 117198
  • Евгения В. Никитина Российский университет дружбы народов, ул. Миклухо-Маклая, 6, Москва 117198
  • Роман A. Новиков Институт молекулярной биологии им. В. А. Энгельгардта РАН, ул. Вавилова, 32, Москва 119991
  • Алексей В. Варламов Российский университет дружбы народов, ул. Миклухо-Маклая, 6, Москва 117198

DOI:

https://doi.org/10.1007/3403

Ключевые слова:

изоиндол, 2, 6a-эпоксиоксирено[e]изоиндолы, 4, 6-эпоксициклопента[c]пиридины, внутримолекулярная реакция Дильса–Альдера, перегруппировка Вагнера–Меервейна

Аннотация

Изучена каталитическая катионная скелетная перегруппировка Вагнера–Меервейна в ряду октагидро-2,6a-эпоксиоксирено[e]изоиндолов. Показано, что под действием эфирата трехфтористого бора в среде уксусного ангидрида реакция протекает неоднозначно: целевые 4,5-бис(ацетокси)-4,6-эпоксициклопента[c]пиридины, так же как и продукты их дальнейшего расщепления – циклопента[c]пиридины, были выделены из реакционной смеси с выходами 10–15% в виде единственных диастереоизомеров.

Биографии авторов

Владимир П. Зайцев, Российский университет дружбы народов, ул. Миклухо-Маклая, 6, Москва 117198

Владимир Петрович Зайцев

Федор И. Зубков, Российский университет дружбы народов, ул. Миклухо-Маклая, 6, Москва 117198

Федор Иванович Зубков

Марьана А. Надирова, Российский университет дружбы народов, ул. Миклухо-Маклая, 6, Москва 117198

Марьана Альбертовна Надирова

Дмитрий Ф. Мерцалов, Российский университет дружбы народов, ул. Миклухо-Маклая, 6, Москва 117198

Дмитрий Федорович Мерцалов

Евгения В. Никитина, Российский университет дружбы народов, ул. Миклухо-Маклая, 6, Москва 117198

Евгения Валентиновна Никитина

Алексей В. Варламов, Российский университет дружбы народов, ул. Миклухо-Маклая, 6, Москва 117198

Алексей Васильевич Варламов

Загрузки

Опубликован

2016-10-25

Выпуск

Том 52 № 9 (2016): Перициклические реакции в химии гетероциклов

Раздел

Оригинальные статьи