CИНТЕЗ АНСАМБЛЕЙ ИЗОКСАЗОЛОВ И АЗОЛОВ В РЕАКЦИИ 1,3-ДИПОЛЯРНОГО ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ ЕНАМИНОВ К НИТРИЛОКСИДАМ

Авторы

  • Илья В. Ефимов Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б. Н. Ельцина, ул. Мира, 19, Екатеринбург 620002
  • Юрий М. Шафран Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б. Н. Ельцина, ул. Мира, 19, Екатеринбург 620002
  • Наталья Н. Волкова Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б. Н. Ельцина, ул. Мира, 19, Екатеринбург 620002
  • Николай А. Беляев Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б. Н. Ельцина, ул. Мира, 19, Екатеринбург 620002
  • Павел А. Слепухин Институт органического синтеза, Уральское отделение РАН, ул. Софьи Ковалевской, 22, Екатеринбург 620137
  • Василий А. Бакулев Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б. Н. Ельцина, ул. Мира, 19, Екатеринбург 620002

DOI:

https://doi.org/10.1007/3417

Ключевые слова:

енамины, циклоприсоединение, изоксазолы, гидроксамоилхлориды, региоселективность

Аннотация

2-(1,2,3-Тиадиазол-5-ил)енамины и 3-(1,2,3-триазол-4-ил)енаминоны взаимодействуют при комнатной температуре с ароматическими гидроксамоилхлоридами с образованием исключительно 3-арил-4-(1,2,3-тиадиазол-5-ил)- и 4-(1,2,3-триазол-4-илкарбонил)изоксазолов с высокими выходами. Предполагаемый механизм включает генерирование in situ нитрилоксидов, которые вступают в реакцию диполярного (3+2)-циклоприсоединения с формированием изоксазольного цикла.

Биография автора

Василий А. Бакулев, Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б. Н. Ельцина, ул. Мира, 19, Екатеринбург 620002

Заведующий кафедрой Технологии органического синтеза

Загрузки

Опубликован

2016-10-11

Выпуск

Том 52 № 9 (2016): Перициклические реакции в химии гетероциклов

Раздел

Оригинальные статьи