СИНТЕЗ ИЗОМЕРНЫХ (<i>E</i>)-[4-(ДИМЕТИЛАМИНО)ФЕНИЛ]ВИНИЛХИНОКСАЛИНОВ – ПРЕДШЕСТВЕННИКОВ НОВОГО КЛАССА НЕЛИНЕЙНО-ОПТИЧЕСКИХ ХРОМОФОРОВ

Авторы

  • Сирина М. Шарипова Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова
  • Алина А. Гильмутдинова Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова
  • Дмитрий Б. Криволапов Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова
  • Зиля Р. Хисаметдинова Казанский федеральный университет, Химический институт им. А.М. Бутлерова,
  • Ольга Н. Катаева Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова
  • Алексей А. Калинин Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова

DOI:

https://doi.org/10.1007/3684

Ключевые слова:

Е)-[4-(диметиламино)фенил]этенилхиноксалины, нелинейно-оптические хромофоры, первая гиперполяризуемость, РСА

Аннотация

Представлены методы получения изомерных (Е)-3-, (Е)-6-, (Е)-7-[4-(диметиламино)фенилэтенил]хиноксалин-2-онов и 2-фенилхиноксалинов – соединений типа ''донор–π-мостик'', являющихся предшественниками новых нелинейно-оптических хромофоров с потенциально высокими значениями первой гиперполяризуемости. Введение диметиланилиноэтенильного фрагмента в положение 3 хиноксалиновой системы с хорошими выходами протекает в результате сплавления 3-метилпроизводных с 4-(диметиламино)бензальдегидом при 220 °С в присутствии каталитических количеств уксусного ангидрида и пиридина при синтезе 3-(диметиламинофенилэтенил)хиноксалин-2-онов или в результате конденсации этих реагентов под действием 20 М раствора гидроксида натрия в присутствии аликвота 336 при синтезе 3-(диметиламинофенилэтенил)-2-фенилхиноксалинов, а введение диметиланилиноэтенильного фрагмента в положения 6 и 7 происходит в результате реакции Хека пара-диметиламиновинилбензола с 6- или 7-бромхиноксалинами в присутствии ацетата палладия. Структуры изомерных 6-бром- и 7-бром-3-метилпроизводных хиноксалинов подтверждены методом рентгеноструктурного анализа.

 

 

Биографии авторов

Сирина М. Шарипова, Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова

младший научный сотрудник лаборатории Функциональных материалов

Алина А. Гильмутдинова, Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова

младший научный сотрудник лаборатории Функциональных материалов

Дмитрий Б. Криволапов, Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова

был сотрудником лаборатории ДМИ, в 2016 г скоропостижно скончался

Ольга Н. Катаева, Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова

доктор химических наук, заведующая лабораторией Дифракционных методов исследований

Алексей А. Калинин, Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова

доктор химических наук, старший научный сотрудник лаборатории Функциональных материалоа

Загрузки

Опубликован

2017-06-05

Выпуск

Том 53 № 5 (2017)

Раздел

Оригинальные статьи