ПРОСТОЙ И ЭФФЕКТИВНЫЙ СИНТЕЗ ТРИЗАМЕЩЁННЫХ ИМИДАЗОЛОВ
DOI:
https://doi.org/10.1007/381Ключевые слова:
аддукты Михаэля, 5-(2-амино-5-арилимидазол-4-ил)-1, 3-диметилбарбитуровые кислоты, арилглиоксали, 5-(5-арил-2-метилсульфанилимидазол-4-ил)-1, 5-(2-арил-2-оксоэтил)-1, гидроиодид метилизотиурония, 1, 3-диметилбарбитуровая кислота, соли гуанидинаАннотация
Однореакторной трёхкомпонентной конденсацией гидратов арилглиоксалей, 1,3-диметилбарбитуровой кислоты, солей гуанидина либо гидроиодида метилизотиурония в условиях термической (микроволновой) активации синтезированы 2-амино-5-арил- и 5-арил-2-метилсульфанилимидазолы соответственно, содержащие остаток 1,3-диметилбарбитуровой кислоты. Обнаружено неожиданное протекание конденсации в случае гидрохлорида гуанидина, приводящее к 5-(2-арил-2-оксоэтил)-1,3-диметилбарбитуровым кислотам. 2-Амино-4-арилимидазолы в условиях трёхкомпонентной конденсации образуют аддукты Михаэля при участии 5-(2-арил-2-оксоэтилиден)-1,3-диметилбарбитуровых кислот и атома С-5 имидазольного цикла.
Перевод на английский в Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2013, 49 (6), pp 872-881