СИНТЕЗ СОЛЕЙ 6-R-5-АРИЛ-1,3-ДИОКСО-1,2,3,4-ТЕТРАГИДРО[1]БЕНЗОТИЕНО[3',2':4,5]ПИРИДО[2,3-<i>d</i>]ПИРИМИДИН-5-ИЯ И 6-R-5-АРИЛ-5,6-ДИГИДРО[1]БЕНЗОТИЕНО[3',2':4,5]ПИРИДО[2,3-<i>d</i>]ПИРИМИДИН-1,3(2<i>H</i>,4<i>H</i>)-ДИОНОВ
DOI:
https://doi.org/10.1007/383Ключевые слова:
5-(бензотиофен-3-ил)пиримидин-2, 4, 6(1H, 3H, 5H)-трион, бензотиофен(2Н)-3-он, пиримидин-2, соли пирилия, хлориды 6-R-5-арил-1, 3-диоксо-1, 2, 3, 4-тетрагидро[1]бензотиено[3', 2', 5]пиридо[2, 3-d]пиримидин-5-ия, ацилирование, восстановлениеАннотация
Ацилированием 5-(бензотиофен-3-ил)пиримидин-2,4,6(1H,3H,5H)-триона уксусным и пропионовым ангидридами в присутствии 70% хлорной кислоты получены перхлораты 6-метил(этил)-1,3-диоксо-1,2,3,4-тетрагидро[1]бензотиено[3',2':4,5]пирано[2,3-d]пиримидин-5-ия. Гидролиз солей пирано[2,3-d]пиримидин-5-ия в водно-спиртовом растворе приводит к 5-(2-ацилбензотиофен-3-ил)пиримидин-2,4,6(1H,3H,5H)-трионам. Циклоконденсацией последних с гидрохлоридами ароматических аминов получены хлориды 6-R-5-арил-1,3-диоксо-1,2,3,4-тетрагидро[1]бензотиено[3',2':4,5]пиридо[2,3-d]пиримидин-5-ия. 6-R-5-Арил-5,6-дигидро[1]бензотиено[3',2':4,5]пиридо[2,3-d]пиримидин-1,3(2H,4H)-дионы синтезированы восстановлением хлоридов пиримидиния боргидридом натрия.
Перевод на английский в Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2013, 49 (6), pp 941-948