КИСЛОТНО-КАТАЛИЗИРУЕМЫЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ N-(4-НИТРОБЕНЗИЛИДЕН)-2-ЦИКЛОПРОПИЛ- И N-(4-НИТРОБЕНЗИЛИДЕН)-2-АЛКЕНИЛАНИЛИНОВ. НОВЫЙ ПУТЬ СИНТЕЗА ДИГИДРОХИНОЛИНОВ И ХИНОЛИНОВ
DOI:
https://doi.org/10.1007/391Ключевые слова:
алкенилазометины, бензилиденанилины, дигидрохинолины, N-(4-нитробензилиден)-2-алкениланилин, N-(4-нитробензилиден)-2-циклопропиланилин, фенилциклопропаны, хинолины, циклопропаны, 2-циклопропиланилины, внутримолекулярные перегруппировки, кислотно-катализирАннотация
Изучены кислотно-катализируемые превращения N-(4-нитробензилиден)-2-циклопропил- и N-(4-нитробензилиден)-2-алкениланилинов. Установлено, что протонированный азометиновый фрагмент N-(4-нитробензилиден)-2-циклопропиланилинов не способен инициировать внутримолекулярную гетероциклизацию с участием трехуглеродного цикла. Под действием конц. H2SO4 N-(4-нитробензилиден)-2-(1-метилциклопропил)анилин способен превращаться в производные хинолина. В тех же условиях 2-метилциклопропил- и циклопропилзамещенные основания Шиффа образуют только соответствующие алкенилазометины (изомеризация трехуглеродного цикла). При действии умеренных кислот (трифторуксусной, полифосфорной) N-(4-нитробензилиден)-2-пропенил- и N-(4-нитробензилиден)-2-(бутен-2-ил)анилины с высоким выходом превращаются в соответствующие дигидрохинолины и хинолины. N-(4-Нитробензилиден)-2-(2,2-диметилвинил)анилин под действием тех же кислот в принятых условиях не образует производных хинолина.
Перевод на английский в Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2000, 36 (10), pp 1198-1205
