КАТАЛИЗИРУЕМАЯ ТЕТРААЦЕТАТОМ ДИРОДИЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА ВОЛЬФА МЕТИЛ-2-ДИАЗО-3-(4-МЕТОКСИФЕНИЛ)-3-ОКСОПРОПАНОАТА В РЕАКЦИИ ДВУХАТОМНОГО РАСШИРЕНИЯ АЗИРИНОВОГО ЦИКЛА

Авторы

  • Николай В. Ростовский Институт химии Санкт-Петербургского государственного университета
  • Михаил С. Новиков Институт химии Санкт-Петербургского государственного университета
  • Александр Ф. Хлебников Институт химии Санкт-Петербургского государственного университета
  • Дмитрий С. Юфит Даремский университет

DOI:

https://doi.org/10.1007/3961

Ключевые слова:

2Н-азирины, диазосоединения, карбеноиды, кетены, пирролиноны, катализ, перегруппировка Вольфа

Аннотация

Метоксикарбонил(4-метоксифенил)кетен, генерируемый Rh2(OAc)4-катализируемой перегруппировкой Вольфа метил-2-диазо-3-(4-метоксифенил)-3-оксопропаноата, присоединяется к 2Н-азиринам, вызывая раскрытие трехчленного цикла по связи N–C(2), c образованием производных 3,4-дигидро-2Н-пиррол-2-она. В зависимости от строения они могут изомеризоваться в более устойчивые производные 1Н-пиррол-2(3H)-она или гидратироваться по связи C=N.

Биографии авторов

Николай В. Ростовский, Институт химии Санкт-Петербургского государственного университета

Institute of Chemistry, senior lecture

Михаил С. Новиков, Институт химии Санкт-Петербургского государственного университета

Institute of Chemistry, professor

Александр Ф. Хлебников, Институт химии Санкт-Петербургского государственного университета

Institute of Chemistry, professor

Загрузки

Опубликован

2017-10-10

Выпуск

Том 53 № 9 (2017): Перегруппировки в химии гетероциклов

Раздел

Оригинальные статьи