<i>N<i/>-ЗАМЕЩЕННЫЕ ЦИАНАЦЕТОГИДРАЗИДЫ В СИНТЕЗЕ 3,3-ДИАЛКИЛ-1,2,3,4-ТЕТРАГИДРОИЗОХИНОЛИНОВ ПО РЕАКЦИИ РИТТЕРА
DOI:
https://doi.org/10.1007/4002Ключевые слова:
2-(3, 3-диалкил-3, 4-дигидроизохинолин-1(2Н)-илиден)ацетогидразид, 1, 3, 4-тиадиазол, цианацетогидразид, гетероциклизация, циклизация по Риттеру.Аннотация
Цианацетогидразид, защищенный по атому азота гидразидной группы, в реакции циклоконденсации по Риттеру с 3,3-диалкилбензилкарбинолами образует 3,3-диалкил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолины. В качестве реагентов для защиты гидразидной группы использованы бензальдегид, бензоилхлорид, фенилизоцианат и фенилизотиоцианат. В результате получены N-замещенные производные 2-(3,3-диалкил-3,4-дигидроизохинолин-1(2Н)-илиден)ацетогидразида – N-фенилметилиденэтангидразид, ацетилбензогидразид и N-фенилгидразинкарбоксамид. Цианацетогидразид, ацилированный фенилизотиоцианатом, образует в этих условиях продукт гетероциклизации – 1,3,4-тиадиазол.
