РЕАКЦИЯ ДОНОРНО-АКЦЕПТОРНЫХ ЦИКЛОПРОПАНОВ С ФЕНИЛГИДРАЗИНОМ – СИНТЕЗ ГЕКСАГИДРОПИРИДАЗИН-3-ОНОВ

Авторы

  • Игорь Викторович Трушков Российский университет дружбы народов
  • Чагаровский Алексей Олегович Национальный научно-практический центр детской гематологии, онкологии и иммунологии имени Дмитрия Рогачева
  • Иванова Ольга Александровна Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова, химический факультет
  • Шумский Алексей Николаевич Институт биохимической физики им. Н.М. Эмануэля Российской академии наук

DOI:

https://doi.org/10.1007/4117

Ключевые слова:

гексагидропиридазин-3-оны, донорно-акцепторные циклопропаны, фенилгидразин, нуклеофильное раскрытие.

Аннотация

Инициируемая перхлоратом никеля реакция диметиловых эфиров 2-арил- и 2-стирилзамещенных циклопропан-1,1дикарбоновых кислот с фенилгидразином протекает с раскрытием малого цикла и образованием смеси ациклического и циклического продуктов: [2-(1-фенилгидразинил)алкил]малонатов и 1-фенилгексагидропиридазин-3-онов. Найдены условия препаративного получения полифункциональных гексагидропиридазин-3-онов. В отличие от остальных субстратов, 2-(пара-метоксистирил)замещенный циклопропан реагирует с терминальной группой NH2 фенилгидразина, что приводит к образованию 1-(фениламино)пирролидин-2-она.

 

Биографии авторов

Игорь Викторович Трушков, Российский университет дружбы народов

профессор кафедры органической химии

Чагаровский Алексей Олегович, Национальный научно-практический центр детской гематологии, онкологии и иммунологии имени Дмитрия Рогачева

с.н.с. лаборатории химического синтеза

Иванова Ольга Александровна, Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова, химический факультет

в.н.с. кафедры органической химии

Шумский Алексей Николаевич, Институт биохимической физики им. Н.М. Эмануэля Российской академии наук

инженер

Загрузки

Опубликован

2017-12-22

Выпуск

Том 53 № 11 (2017)

Раздел

Оригинальные статьи