НЕОЖИДАННАЯ РЕГИОХИМИЯ В РЕАКЦИИ [3+2]-ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ АЗОМЕТИН-ИЛИДОВ ИНДЕНОХИНОКСАЛИНОНОВОГО РЯДА К АРИЛИДЕНМАЛОНОНИТРИЛАМ

Авторы

  • Vladislav Yu. Korotaev Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина
  • Alexey Yu. Barkov Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина
  • Nikolay S. Zimnitskiy Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина
  • Igor B. Kutyashev Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина
  • Vyacheslav Ya. Sosnovskikh Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина

DOI:

https://doi.org/10.1007/4315

Ключевые слова:

арилиденмалононитрилы, инденохиноксалиноны, спиропирролидины, спиропирролизидины, стабилизиро- ванные азометин-илиды, 1, 3-диполярное циклоприсоединение

Аннотация

1,3-Диполярное циклоприсоединение азометин-илидов, генерируемых in situ из пролина и инденохиноксалинонов, по двойной связи арилиденмалононитрилов при нагревании в изопропиловом спирте  приводит к соответствующим спироциклоаддуктам с цис-ориентацией арильного заместителя и хиноксалинового фрагмента.  Регионаправленность этого процесса зависит от донорно-акцепторных свойств заместителей в ароматическом цикле молекулы диполярофила. Аналогичная реакция с участием саркозинового азометин-илида ведет к аддуктам с транс-расположением наиболее объемных заместителей.

Загрузки

Опубликован

2018-02-16

Выпуск

Раздел

Оригинальные статьи