АЛКИЛ-3-БРОМ-3-НИТРОАКРИЛАТЫ – УДОБНЫЕ СТРОИТЕЛЬНЫЕ БЛОКИ ДЛЯ КОНСТРУИРОВАНИЯ БЕНЗОКОНДЕНСИРОВАННЫХ ШЕСТИЧЛЕННЫХ N,N-, N,O- И ПЯТИЧЛЕННЫХ O,O-ГЕТЕРОЦИКЛОВ
DOI:
https://doi.org/10.1007/4368Ключевые слова:
1, 3-бензодиоксол-2-карбоксилаты, 4-бензоксазин-2-оны, нитроакрилаты, нитроенамины, хиноксалин-2-оныАннотация
Показано, что взаимодействие алкил-3-бром-3-нитроакрилатов с N,N-, N,O- и О,О-орто-фениленбинуклеофилами приводит к образованию бензоконденсированных гетероциклов: в реакциях с о-фенилендиаминами и о-аминофенолами образуются шестичленные N,N- и N,O-гетероциклы – (Z)-3-нитрометилиден-3,4-дигидрохиноксалин-2(1Н)-оны и (Z)-3-нитрометилиден-3,4дигидро-2Н-1,4-бензоксазин-2-оны; при использовании пирокатехинов формируется пятичленный O,Oгетероцикл и образуются алкил-2-(нитрометил)-1,3-бензодиоксол-2-карбоксилаты. Обнаружены таутомерные превращения в нитроенаминном фрагменте полученных шестичленных гетероциклов.
