ТРАНСФОРМАЦИЯ 2-МЕТИЛ-1-ФЕНИЛЭТИНИЛ-1,2,3,4-ТЕТРАГИДРОИЗОХИНОЛИНА С УЧАСТИЕМ АКТИВИРОВАННЫХ АЛКИНОВ

Аннотация

Изучены превращения 2-метил-1-фенилэтинил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолина в результате взаимодействия с активированными алкинами в трифторэтаноле и гексафторизопропаноле. В реакциях с диметилацетилендикарбоксилатом получены 6-фенилэтинилзамещенные бензазоцины, в реакциях с метилпропиолатом и ацетилацетиленом, кроме соответствующих бензазоцинов, выделены метил-4-бензил-1-метил-5-(2-этенилфенил)-1Н-пиррол-3-карбоксилат и бензо[d][3]азациклодека[4,6,7]триен с алленовым фрагментом соответственно. Как правило, в гексафторизопропаноле выходы азоцинов выше. В реакции с ацетилацетиленом в дихлорметане образуется 1-(2-ацетилвинил)-1-фенилэтинилтетрагидроизохинолин с высоким выходом.