СИНТЕЗ 4,5-ДИГИДРОИЗОКСАЗОЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ МАЛЕОПИМАРОВОЙ КИСЛОТЫ РЕАКЦИЕЙ 1,3-ДИПОЛЯРНОГО ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ ЕЕ АЛЛИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ C АРОМАТИЧЕСКИМИ НИТРИЛОКСИДАМИ
DOI:
https://doi.org/10.1007/4627Ключевые слова:
4, 5-дигидроизоксазолы, малеопимаровая кислота, нитрилоксиды, 1, 3-диполярное циклоприсоединениеАннотация
С целью получения 4,5-дигидрооксазольных производных малеопимарового ряда – потенциально фармакоактивных соединений – впервые изучена реакция аллилзамещенных производных малеопимаровой кислоты с ароматическими нитрилоксидами, в условиях генерации нитрилоксида из оксима окислением гипохлоритом натрия в отсутствие или при ультразвуковой активации двухфазной системы. Показано, что взаимодействие реагентов протекает в мягких условиях и региоспецифично приводит к 4,5-дигидроизоксазол-5-илметилпроизводным малеопимаровой кислоты с выходами 77–99%.
