ИЗУЧЕНИЕ РЕАКЦИИ ФЕНИЛИРОВАНИЯ МЕТИЛЗАМЕЩЁННЫХ ХИНОЛИНОВ С ПОМОЩЬЮ МЕЧЕННЫХ ТРИТИЕМ НУКЛЕОГЕННЫХ ФЕНИЛ-КАТИОНОВ

Авторы

  • Н. Е. Щепина Естественно-научный институт Пермского государственного национального исследовательского университета
  • В. В. Аврорин Санкт-Петербургский государственный университет
  • Г. А. Александрова Естественно-научный институт Пермского государственного национального исследовательского университета
  • Г. А. Бадун Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова
  • И. И. Бойко ООО "Технолог"
  • С. Н. Шуров Пермский государственный национальный исследовательский университет

DOI:

https://doi.org/10.1007/466

Ключевые слова:

метилхинолины, нуклеогенные фенил-катионы, тритиевая метка, фенилирование, ядерно-химический синтез

Аннотация

Изучены реакции фенилирования нуклеогенными фенил-катионами метилзамещённых хинолинов. Показано, что реакция фенилирования приводит к образованию смеси продуктов электрофильного присоединения и электрофильного замещения, состав которых зависит от положения метильного заместителя. В случае 4-метилхинолина электронодонорная метильная группа в пара-положении существенно увеличивает выход N-фенилхинолиниевого производного, а невысокий выход хинолиниевой соли в случае 8-метилхинолина обусловлен двумя факторами – низкой основностью атома азота по сравнению с азотом 4-метилхинолина и стерическими препятствиями со стороны метильной группы, что в свою очередь приводит к превалированию реакции электрофильного замещения.

Перевод на английский в Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2013, 49 (3), pp 428-434

http://link.springer.com/article/10.1007/s10593-013-1264-7

Загрузки

Опубликован

2013-04-05

Выпуск

№ 3 (2013)

Раздел

Оригинальные статьи