СИНТЕЗ СПИРОЦИКЛИЧЕСКИХ 3<i>Н</i>-ПИРРОЛ-4-АМИНОВ ИЗ 2<i>H</i>-АЗИРИНОВ И 1-СУЛЬФОНИЛ-1,2,3-ТРИАЗОЛОВ

Аннотация

Катализируемой Rh₂(OAc)₄ реакцией 1-сульфонил-1,2,3-триазолов с 2Н-азиринами cинтезированы первые производные 3Н-пиррол-4-аминов, спиросочлененные с флуореном или антроном. Реакция протекает через 1,4-диазагекса-1,3,5-триеновые интермедиаты, которые в используемых условиях циклизуются в стабильные при комнатной температуре 1,2-дигидропиразины. При повышенных температурах 1,2-дигидропиразины находятся в кольчато-цепном равновесии с 1,4-диазагекса-1,3,5-триенами, которые претерпевают необратимую 5-экзо-триг-циклизацию, приводящую к спироциклическим производным 3Н-пиррол-4-амина.