ТЕОРЕТИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ РЕАКЦИИ НЕСИММЕТРИЧНЫХ 3,6-ДИЗАМЕЩЁННЫХ <i>сим</i>-ТЕТРАЗИНОВ С НЕКОТОРЫМИ ЕНАМИНАМИ

Авторы

  • Е. С. Афонькина ГОУ ВПО ''Челябинский государственный университет'', Челябинск 454021
  • В. А. Потемкин Челябинская государственная медицинская академия Росздрава, Челябинск 454092
  • М. А. Гришина Челябинская государственная медицинская академия Росздрава, Челябинск 454092

DOI:

https://doi.org/10.1007/4920

Ключевые слова:

сим-тетразин, квантово-химический полуэмпирический метод РМЗ, молекулярные орбитали, реакция Карбони–Линдсея, ВЗМО, НСМО, стереоизомер

Аннотация

Проведено теоретическое исследование реакции 6-(3,5-диметилпиразол-1-ил)-сим-тетразин-3-илгидразонов кетонов с енаминами, такими как 1-морфолино- циклопентен и 1-пиперидиноциклопентен. Предложен механизм [4+2]-цикло- присоединения (реакция Карбони–Линдсея) несимметричных 3,6-дизамещённых тетразинов с енаминами. В результате получается преимущественно только один продукт, имеющий заместитель в орто-положении по отношению к диметилпиразолильному радикалу, однако в случае малых стерических препятствий в кинетических условиях возможно управление процессом и получение всех возможных стереоизомеров.

Как ссылаться

Afonkina, E. S.; Potemkin, V. A.; Grishina, M. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2010, 46, 983. [Химия гетероцикл. соединений 2010, 1217.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-010-0611-1

Загрузки

Опубликован

2019-01-16

Выпуск

№ 8 (2010)

Раздел

Оригинальные статьи