РЕВЕРСИВНАЯ КЕТАЛЬ-АЦЕТАЛЬНАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА АДДУКТОВ МИХАЭЛЯ ЛЕВОГЛЮКОЗЕНОНА И ЦИКЛОГЕКСАНОНА И ВОЗМОЖНОСТИ ЕЕ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ В СИНТЕЗЕ ЛАКТОНОВ НАТИВНОЙ ТОПОЛОГИИ
DOI:
https://doi.org/10.1007/4934Ключевые слова:
аддукты Михаэля, лактоны, левоглюкозенон, кетализацияАннотация
Во внутреннем полукетале, полученном в ходе раскрытия 1,6-ангидромостика в аддукте Михаэля левоглюкозенона и циклогексанона, при кипячении его растворов в ТГФ или диглиме в присутствии NaH или Na соответственно происходит восстановление полукетальной группы в простую эфирную и окисление его спиртового компонента в полуацетальную группу. Установлены условия реверсивного превращения. Изучены некоторые превращения полученного циклического полуацеталя; попытки непосредственного метилирования MeMgI с целью введения заместителя в 1,6-ангидромостик оказались безуспешными, поэтому введение метильной группы осуществили после окисления полуацеталя в лактон.
