4-ГИДРОКСИХИНОЛОНЫ-2. 180*. СИНТЕЗ, ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ И АНАЛЬГЕТИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ АЛКИЛАМИДОВ 1-АЛЛИЛ-4-ГИДРОКСИ-6,7-ДИМЕТОКСИ- 2-ОКСО-1,2-ДИГИДРОХИНОЛИН-3-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ

Авторы

  • И. В. Украинец Национальный фармацевтический университет, Харьков 61002
  • Е. В. Моспанова Институт химических технологий Восточно-украинского национального университета им. Владимира Даля, Рубежное 93003
  • А. А. Давиденко Винницкий национальный медицинский университет им. Н. И. Пирогова, Винница 21018
  • С. В. Шишкина НТК "Институт монокристаллов" НАН Украины, Харьков 61001

DOI:

https://doi.org/10.1007/5031

Ключевые слова:

4-гидрокси-2-оксо-1, 2-дигидрохинолин-3-карбоксамиды, анальгетическая активность, амидирование, бромирование, галогенциклизация, РСА.

Аннотация

Осуществлён целенаправленный синтез серии алкиламидов 1-аллил-4-гидрокси-6,7-диметокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-3-карбоновой кислоты, представ- ляющих интерес для биологических испытаний в качестве потенциальных анальгетиков. Установлено, что в присутствии эквивалента молекулярного брома указанные соединения подвергаются галогенциклизации в соответствующие алкиламиды 2-бромметил-7,8-диметокси-5-оксо-1,2-дигидро-5Н-оксазоло[3,2-а]хинолин- 4-карбоновой кислоты. Однако при избытке брома реакция проходит несколько иначе и заканчивается формированием комплексов дитрибромидов (4-алкилкарбамоил-2-бромметил-5-гидрокси-7,8-диметокси-1,2-дигидрооксазоло[3,2-а]хинолиния) с бромом. По результатам фармакологического скрининга среди полу- ченных веществ обнаружены соединения с высокой анальгетической активностью.

Как ссылаться
Ukrainets, I. V.; Mospanova, E. V.; Davidenko,  A. A.; Shishkina, S. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2010, 46, 1084. [Химия гетероцикл. соединений 2010, 1345.]

Статья в английском издании журнала: DOI doi.org/10.1007/s10593-010-0631-x

Загрузки

Опубликован

2019-03-12

Выпуск

№ 9 (2010)

Раздел

Оригинальные статьи