СИНТЕЗ β-АЗОЛИЛ- И β-АЗОЛИЛКАРБОНИЛЕНАМИНОВ И ИХ РЕАКЦИИ С АРОМАТИЧЕСКИМИ АЗИДАМИ

Аннотация

Проведен синтез 4-ацетилзамещенных производных азолов (1,2,3-триазола, 1,2,3-тиадиазола и 1,2-оксазола). 4-Ацетил-1,2,3-триазолы в органокатализируемой реакции с арилазидами превращены в бис-1,2,3-триазолы с прямым сочленением циклов. Взаимодействие 4-ацетилазолов с ДМФА–ДМА приводит к образованию енаминов. Обнаружено, что в этой реакции ацетильная и метильная группы в 4-ацетил-5-метил-1,2,3-тиадиазоле конкурируют за роль реакционного центра. Полученные енамины в реакции с арилазидами формируют бисгетероциклы, сочлененные посредством карбонильной группы. Строение синтезированных соединений доказано методами спектроскопии ЯМР, масс-спектрометрии и рентгеноструктурного анализа.