КОЛЬЧАТО-ЦЕПНАЯ ТАУТОМЕРИЯ 2-МЕРКАПТОБЕНЗОИЛГИДРАЗОНОВ АРОМАТИЧЕСКИХ АЛЬДЕГИДОВ

Авторы

  • Б. В. Черница Институт высокомолекулярных cоединений РАН, Санкт-Петербург 199004
  • А. Ю. Ершов Институт высокомолекулярных cоединений РАН, Санкт-Петербург 199004
  • В. А. Дорошенко Институт высокомолекулярных cоединений РАН, Санкт-Петербург 199004
  • С. И. Якимович Санкт-Петербургский государственный университет, Санкт-Петербург 198504
  • И. В. Лагода Научно-исследовательский испытательный центр (медико-биологической защиты) Государственного научно-исследовательского испытательного института военной медицины МО РФ, Санкт-Петербург 195043
  • И. В. Зерова Санкт-Петербургский государственный университет, Санкт-Петербург 198504
  • В. В. Пакальнис Санкт-Петербургский государственный университет, Санкт-Петербург 198504
  • В. В. Шаманин Институт высокомолекулярных cоединений РАН, Санкт-Петербург 199004

DOI:

https://doi.org/10.1007/5060

Ключевые слова:

бензо-1, 3, 4-тиадиазепины, 2-меркаптобензоилгидразоны, кольчато-цепная таутомерия, уравнение Гаммета.

Аннотация

Методом спектроскопии ЯМР 1Н показано, что 2-меркаптобензоилгидразоны ароматических альдегидов 2-HSC6H4CONHN=CHC6H4X (X = 4-NO2, 3-NO2, 4-Br, H, 4-Me, 4-MeO, 4-Me2N) существуют в растворе ДМСО-d6 в виде таутомерной смеси линейной и циклической бензо-1,3,4-тиадиазепиновой форм. Линейная гидразонная форма представлена (E,Z')-конформационными изомерами, отличающимися расположением относительно амидной связи С–N. Показано, что логарифмы констант таутомерного равновесия KТ коррелируют σ-константами заместителей в ароматическом ядре.

Как ссылаться

Chernitsa, B. V.; Ershov, A. Yu.; Doroshenko, V. A.; Yakimovich, S. I.; Lagoda, I. V.; Zerova, I. V.; Pakal'nis, V. V.; Shamanin, V. V.  Chem. Heterocycl. Compd. 2010, 46, 1133. [Химия гетероцикл. соединений 2010, 1404.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-010-0638-3

Загрузки

Опубликован

2019-03-22

Выпуск

№ 9 (2010)

Раздел

Оригинальные статьи