CИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ 1,2-АЗОЛОВ НА ОСНОВЕ ТРИТЕРПЕНОВЫХ α,β-НЕНАСЫЩЕННЫХ АЛЬДЕГИДОВ
DOI:
https://doi.org/10.1007/5502Ключевые слова:
1, 2-азолы, бетулин, α, β-ненасыщенные альдегиды, оксазолин, пиразолин, тритерпеноиды, альдольная конденсация, цитотоксическая активность.Аннотация
На основе лупанового и 19β,28-эпокси-18α-олеананового α,β-ненасыщенных альдегидов синтезированы тритерпеноиды с фрагментом замещенного 1,2-азола в циклах А и Е: 1-ацетил-3-метил-4,5-дигидро-1H-пиразола и 3-метил-4,5-дигидроизоксазола. Схема синтеза тритерпеновых 1,2-азолов включает альдольную конденсацию α,β-ненасыщенных альдегидов с ацетоном, продукты которой – α,β-ненасыщенный метилкетон и β-гидроксикетон, вступают в реакцию циклоприсоединения с ацетилгидразином и гидроксиламином. Исследования цитотоксической активности синтезированных соединений в отношении семи линий раковых клеток Hep-2, HCT116, MS, RD TE32, A549, MCF-7 и PC-3 показали, что наиболее выраженную цитотоксичность (IC50 0.66–11.97 мкМ) по отношению ко всем протестированным клеточным линиям продемонстрировал 19β,28-эпокси-18α-олеанановый альдегид и продукты его конденсаций с ацетоном и ацетилгидразином.
